Pandolfo Petrucci

追放されていたシエナの貴族パンドルフォ・ペトルッチ（１４５０年頃～１５１２:在位１４８７年～１５１２年）ら亡命者たち、シエナを制圧。弟ヤコポ・ペトルッチと共に支配権を握る。

アレクサンデル６世、ルドヴィーコ・イル・モーロ及びヴェネツィア、ルドヴィーコ・イル・モーロとその弟、枢機卿アスカーニオ・マリーア・スフォルツァの主導により、前年のフェッランテ・ダラゴーナとピエロ・イル・ファトゥオの連携に抗すべく防衛同盟を締結。ルドヴィーコ・イル・モーロとヴェネツィアはヴィルジーニオ・オルシーニが取得したチェルヴェーテリとアングイララの奪回のための軍事負担に同意し、アレクサンデル６世の身辺警護の軍を派遣。

間もなくこの同盟にシエナのパンドルフォ・ペトルッチ、ヤコポ・ペトルッチ兄弟、フェッラーラのエルコーレ１世・デステ、マントヴァのフランチェスコ２世・ゴンザーガも加わる。

シエナ方面からフィレンツェを攻めようとするヴェネツィアの作戦を阻止すべく、シエナの君主パンドルフォ・ペトルッチとかなりの譲歩を含む５年間の休戦協定を結ぶ。

アントーニオ・ダ・ヴェナーフロを代理として、マジョーネの会合に送る。

書記官をチェーザレ・ボルジアに送り、「公に敵対する者たちに協力するつもりはない」ことを伝える。

マジョーネ同盟がパンドルフォ・ペトルッチを通してピサ領有を認めるとの条件つきで加盟を求めてきたのに対し、ルイ１２世の態度を確認するまで態度を保留し中立を守ることに決める。

シエナでパンドルフォ・ペトルッチに対する陰謀が発覚し、市民２２名を拘束。直ちに首謀者３名を絞首刑に処す。

チェーザレ・ボルジア、アッシジでシエナの使節に接見。使節に対し、その君主パンドルフォ・ペトルッチを追放する決意を表明すると共に、シエナ市民自らが彼を追放するよう市民を説得せよと厳命。

チェーザレ・ボルジア、トルジャーノでフィレンツェの使節ニッコロ・マキアヴェッリに対し、パンドルフォ・ペトルッチはフィレンツェ及び自分の共同の敵であり、その追放は両者の安全にとって不可欠であると協調し、そのために共に行動するよう強く要求。

シエナ、チェーザレ・ボルジア軍に対して防衛する準備を整える。重騎兵２、３百、歩兵約３千。ボローニャと協定を結ぶ。

パンドルフォ・ペトルッチ、シエナを逃亡。

シエナ、パンドルフォ・ペトルッチ派と反パンドルフォ・ペトルッチ派の２党に分裂。

パンドルフォ・ペトルッチは、ルイ１２世を後ろ盾としてシエナに復辟。

この頃？、ルイ１２世が瀕死の重病に陥り、アスカーニオ・マリーア・スフォルツァはミラノ奪還の策動を開始。ユリウス２世、ヴェネツィア、ヴィテッリ家、オルシーニ家、パンドルフォ・ペトルッチ、フィレンツェの傭兵隊長の一人ジャンパオロ・バリオーニを巻き込み、当面はメディチ家のジョヴァンニ・デ・メディチ、ジュリアーノ・ディ・ロレンツォ・デ・メディチ兄弟のフィレンツェ復帰を図る。軍事行動の指揮はバルトロメオ・ダルヴィアーノが担当。

アスカーニオ・マリーア・スフォルツァ、ペストにより急死。しかしその反フィレンツェ策動は、パンドルフォ・ペトルッチ、ジャンパオロ・バリオーニ、バルトロメオ・ダルヴィアーノが継承。

反フィレンツェ策動の中心人物の１人パンドルフォ・ペトルッチからバルトロメオ・ダルヴィアーノのフィレンツェ攻撃計画について通報を受ける。パンドルフォ・ペトルッチのもとにニッコロ・マキアヴェッリを派遣。

シエナの君主パンドルフォ・ペトルッチのもとへニッコロ・マキアヴェッリを派遣し、期限の迫った休戦協定を更新する意志のないことを通告。

シエナのパンドルフォ・ペトルッチのもとへ、新協定の締結及びモンテプルチアーノの獲得に関する交渉のためニッコロ・マキアヴェッリを派遣。

パンドルフォ・ペトルッチ死。——子ボルゲーゼ・ペトルッチ、シエナの君主となる（在位１５１２年～１５１６年）。

ルイ１２世と神聖同盟の間で動揺していたマクシミリアン１世、ユリウス２世の説得を容れてヴェネツィアと休戦し、神聖同盟に加入。スイス連邦軍のティロル通過の承認、ルイ１２世軍の精鋭をなしていたドイツ人歩兵全員の召還など反ルイ１２世の方針を打ち出す。

パンドルフォ・ペトルッチの葬儀にニッコロ・マキアヴェッリを派遣。