Paolo Orsini

１５００年４月末

チェーザレ・ボルジア、ローマにおいて、チッタ・ディ・カステッロの君主で前フィレンツェの傭兵隊長ヴィテロッツォ・ヴィテッリ、ペルージアの君主ジャンパオロ・バリオーニ、オルシーニ一族を代表するパオロ・オルシーニなど、イタリアの最も強力な傭兵隊長たちのほとんどを雇い入れ、自分の傭兵軍を自軍の主力とする態勢を整え始める。

１５０１年４月２９日

ボローニャ到着。

１５０１年４月３０日

チェーザレ・ボルジアの代理として、ジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオと協定を結ぶ。ジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオはカステル・ボロネーゼをチェーザレ・ボルジアに割譲。

１５０２年６月２５日

ウルビーノ滞在中のフィレンツェ共和国特使フランチェスコ・ソデリーニとニッコロ・マキアヴェッリを訪問。

１５０２年９月２６日

オルシーニ一族でチェーザレ・ボルジアの傭兵隊長を務める者たち、チェーザレ・ボルジアによって一族の領国を奪われる危険性を察知し、トーディに集まって対策を検討し、チェーザレ・ボルジアに反抗すべく彼のほかの傭兵隊長を含む会合をペルージア近郊トラジメーノ湖近くのマジョーネで開いて対策を練ることを決める（１５０２年９月２８日）。

１５０２年９月末

マジョーネの会合に出席。

１５０２年１０月

教皇使節がペルージアに到着した時、ヴィテロッツォ・ヴィテッリは高熱を出し、パオロ・オルシーニは疥癬だらけになっていた。到着した教皇使節に対してパオロ・オルシーニは、自分は教会の兵士で、教皇の意向に背くなど滅相もない。挙兵の原因は糧食の欠乏である。どうか教皇に住む場所を与えてほしいなどと言う。

１５０２年１０月

チェーザレ・ボルジアからの使節ロベルト・オルシーニに対し、自らイーモラに赴き、チェーザレ・ボルジアの条件、ボローニャの企てから離れ、フィレンツェ領とヴェネツィア領を侵犯しないことに合意する意思を示す。

１５０２年１０月９日

マジョーネの会合、反ボルジア一族で共同行動を取ることなどを約定、攻守同盟を締結（１５０２年１０月８日）。

１５０２年１０月１５日

ウルビーノにて、ヴェネツィア共和国シニョーリア宛に手紙をしたためる。カルマッツォの戦いでの勝利を伝える。

１５０２年１０月２４日

チェゼーナ到着。

１５０２年１０月２５日

密使に変装して、イーモラ到着。

１５０２年１０月２８日

パオロ・オルシーニ、チェーザレ・ボルジアと和睦。同盟側は奪った領地、領国をチェーザレ・ボルジアに返し、チェーザレ・ボルジアは同盟側の反抗の責を問わないことなどにつき合意。

１５０２年１０月２９日

朝、パオロ・オルシーニはチェーザレ・ボルジアの代理として、ジョヴァンニ・バッティスタ・オルシーニと共に、条文を持ってウルビーノへ向けイーモラ出発（１５０２年１０月３０日）。

１５０２年

ウルビーノ到着。

仲間から憎まれ、カステッラーニやウルビーノ公国の者から「マドンナ・パオラ」と悪口を言われる。

１５０２年１１月

シエナのパンドルフォ・ペトルッチのもとに到着。

１５０２年１１月１３日

この日付でシエナにいるチェーザレ・ボルジアの秘書がチェーザレ・ボルジア宛手紙を書く。

　パオロ・オルシーニとパンドルフォ・ペトルッチに閣下の委任を開示しましたところ、激論の末全てが良きように収まりました。まさに閣下の要望と命令どおり、パオロ・オルシーニとパンドルフォ・ペトルッチ閣下が批准し、ジョヴァンニ・バッティスタ・オルシーニ枢機卿から送られてきたアントーニオ・ダ・ヴェナーフロ殿が代理として批准致しました。ヴィテロッツォ・ヴィテッリとジャンパオロ・バリオーニとオリヴェロット・エウッフレドゥッチ殿から委任された者はおりませんでしたが、パオロ・オルシーニとパンドルフォ・ペトルッチ閣下が彼らも批准するだろうと約束なさいました。

１５０２年１１月１４日

マジョーネ同盟、ジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオを除く全員がパオロ・オルシーニの和睦案に同意、調印。マジョーネ同盟解体。

１５０２年１１月２７日

マジョーネ連合の全員の署名を持って、イーモラ到着。

１５０２年１１月２９日

夕刻１４時、軍の給与を持って、新ロマーニャ総督アントーニオ・チョッキ・デル・モンテと共に、イーモラ出発。

ファーノ周辺に駐屯していた軍をウルビーノへ進軍させる。

１５０２年１２月６日

アントーニオ・チョッキ・デル・モンテを先導してウルビーノに入る。

１５０２年１２月８日

グイドバルド・ダ・モンテフェルトロがウルビーノ出発。

パオロ・オルシーニは、ウルビーノ代官として滞在。

１５０２年１２月

オリヴェロット・エウッフレドゥッチが、チェーザレ・ボルジアの名においてセニガッリアに入る。

ヴィテロッツォ・ヴィテッリと甥、パオロ・オルシーニと息子ファビオ・オルシーニ、フランチェスコ２世・オルシーニもそれぞれの軍を率いてセニガッリアに集結。ジャンパオロ・バリオーニは病気を理由にチェーザレ・ボルジアの招集を拒絶。

１５０２年１２月３１日（土）

セニガッリアの罠：ベルナルディーノ・クアルターリ邸に入ったところを、チェーザレ・ボルジアに拘束される。

１５０３年１月１８日

チェーザレ・ボルジア、サルテアーノに着き、連行していたオルシーニ家の両名、パオロ・オルシーニ及びフランチェスコ２世・オルシーニを処刑。