Niccolò Machiavelli

１４６９年５月３日

貧しい公証人の父ベルナルド・マキアヴェッリと母バルトロメア・デ・ネッリの長男として、但し姉プリマヴェーラ４歳、及びマルゲリータ１歳に継ぐ３番目の子として誕生。

１４７６年５月６日

ラテン語を習い始める。

１４７８年４月２６日

パッツィ家の陰謀。

１４８０年

算数を習い始める。

１４９６年１０月１１日

母バルトロメア・デ・ネッリ、死。

１４９８年３月２日

サン・マルコの聖堂でジローラモ・サヴォナローラの説教を聞く。

１４９８年３月９日

教皇庁駐在フィレンツェ大使Ricciardo Becchi宛ての私信で、変動しつつある状況へのジローラモ・サヴォナローラの対応と彼の１４９８年３月２日の説教の内容とを報告しながら、彼は時勢に応じて「マントを代え」、「嘘言」を弄していると激しく論評。

１４９８年５月２３日

ジローラモ・サヴォナローラがシニョーリア広場で火刑に処される。

１４９８年５月２８日

政庁のSeconda Cancelleria（第二書記局）のCancelliere（書記官）候補に挙げられる。

１４９８年５月

軍事面での弱体振りが改めて露呈され、その対策の緊要性がフィレンツェ市内で叫ばれる。

フィレンツェ共和国はルドヴィーコ・イル・モーロの勧めに従い、かつルイ１２世の同意を得、フランスに滞在中のパオロ・ヴィテッリ、ヴィテロッツォ・ヴィテッリ兄弟を傭兵隊長として雇うことを決定。

１４９８年６月９日

フィレンツェ共和国はルドヴィーコ・イル・モーロの意を繋ぎ留めておくため、その姪カテリーナ・スフォルツァの子オッタヴィアーノ・リアリオをも傭兵隊長として雇う。

１４９８年６月１９日～１５１２年

第二書記局の書記官の長に任命される。

１４９８年６月１９日

治安八人委員会の２８名のジローラモ・サヴォナローラ派市民の公民権を奪うなど、彼の支持者、信従者への追放、財産没収、罰金などによる処罰、報復が始まる。

しかし、ジローラモ・サヴォナローラ一人に全ての悪を負わせてことを収束するとの意向が上層有産層で働き、報復は表向きは広まらず。

１４９８年７月１４日～１５１２年

自由と平和の十人委員会のSegretario（書記官）にも任命されて、軍事、外交問題を担当。特に、フィレンツェの最大の懸案であるピサ制圧の問題を日常的任務として担当。

１４９８年８月２６日

ピオンビーノの君主ヤコポ４世・ダッピアーノ（１４６０年頃～１５１０年：在位１４７４年～）を傭兵隊長として雇う。

１４９８年９月

シエナ方面からフィレンツェを攻めようとするヴェネツィアの作戦を阻止すべく、シエナの君主パンドルフォ・ペトルッチとかなりの譲歩を含む５年間の休戦協定を結ぶ。

１４９９年３月２４日

ピオンビーノの君主でフィレンツェの傭兵隊長ヤコポ４世・ダッピアーノが対ピサ戦の再開に当たって報酬の増額を要求してきたことに関して、ポンテデーラの彼のもとに派遣される。交渉妥結。傭兵軍の世界に初めて直に接触。

１４９９年４～６月

ピサ問題に関してDiscorso fatto al magistrato dei Dieci sopra le cose di Pisa（ピサ問題について十人委員会委員に対して行った議論（ピサ攻略論））を執筆。（但し１４９８年５月執筆の異説あり）。

１４９９年７月１２日

カテリーナ・スフォルツァのもとへ使節に任命される。彼女の子オッタヴィアーノ・リアリオをフィレンツェの傭兵隊長に留め、それによって彼女とその叔父ルドヴィーコ・イル・モーロをフィレンツェ側に留めることが任務。

１４９９年７月１３日

フィレンツェを出発。

１４９９年７月１６日

フォルリ着。以後カテリーナ・スフォルツァと折衝。交渉ほぼ成立し協定の締結間近になって彼女の態度急変。結局、交渉は失敗に終わる。

１４９９年７月２５日？

フォルリを出発。

１４９９年８月１日

フィレンツェに帰着。

１５００年１月２７日～２月５日

ミラノのルイ１２世の総督ジャン・ヤコポ・トリヴルツィオのもとに派遣されることになったものの、ミラノの状況の変化により延期され、結局、派遣されずに終わる。

１５００年２月５日

ミラノのルイ１２世軍がルドヴィーコ・イル・モーロ軍の攻撃に苦戦との報を得てニッコロ・マキアヴェッリの派遣を延期。

１５００年４～６月

ピサ制圧戦争に専念。

１５００年５月１０日

父ベルナルド・マキアヴェッリ死（１４３２年～）。２人の姉はすでに結婚していたため、弟トット・マキアヴェッリとの２人家族になる。

１５００年６月１０日

ルカ・デリ・アルビッツィとジョヴァンニ・バッティスタ・リドルフィに同道してピサ戦線に出る。

１５００年７月９日

スイス人傭兵が氾濫を起こしルカ・デリ・アルビッツィを捕縛したことをフィレンツェのシニョーリアに通報。傭兵軍の実態を深刻に体験。

１５００年７月１８日

ルイ１２世のもとへの特派使節として、但し正式の使節ではなく共和国書記官の資格でFrancesco della Casaと共にフランスに向かって出発。

途中ボローニャでその君主ジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオと会見。

１５００年７月１８日

ピサ攻略失敗の事情説明のためFrancesco della Casaとニッコロ・マキアヴェッリをルイ１２世のもとに派遣。

１５００年８月６日

リヨン（１５００年７月２６日）、Saint Pierre le Moutier（１５００年８月５日）を経てヌヴェールに到着し、ルイ１２世に追いつく。同日直ちに宰相ジョルジュ・ダンボワーズ、Florimonde Robertet（？～１５２２年）や軍指揮官ジャン・ヤコポ・トリヴルツィオを従えたルイ１２世と会見。ルイ１２世にピサ戦線での混乱について説明しピサを制圧するよう求めるが拒絶される。

１５００年８月２８日

自由と平和の十人委員会に俸給の増額を２度要求して認められ、この日から初めてFrancesco della Casaと同額を与えられることになる。但し、正式の使節の資格は与えられず共和国書記官に留まる。

１５００年８～９月

ルイ１２世に従ってモンタルジ、ムランを経てブロワに着く。Francesco della Casaが病気を理由にパリへ去ったため、これ以後、単独でルイ１２世やジョルジュ・ダンボワーズと会見。

１５００年１０月中旬～２５日

政庁の第二書記局での部下ビアージオ・ブオナッコルシやアゴスティーノ・ヴェスプッチから、早く帰国しないと政庁でのポストを失う恐れがあるとの手紙を受け取る。

１５００年１０月下旬～１１月上旬

ルイ１２世に従ってブロワからナントへ移動。この地でのジョルジュ・ダンボワーズとの会見で、イタリア人は戦争を知らないと非難されたのに対し、フランス人は政治を知らないと反論。

１５００年１０月１１日

フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

１５００年１０月１４日

フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

１５００年１０月２５日

ナントにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

偉大なる貴殿方へ
　１１日に手紙を書き、フィレンツェが支払うべきであると要求している金額にジョルジュ・ダンボワーズ枢機卿が配慮していると仰った内容を詳細に綴りました。ピエルフランチェスコ・トシンギが選出され、１０日か１２日に着任するということを貴殿がお書きになった３日付手紙を受け取っておらず、同様の目的でフランス王ルイ１２世よりフィレンツェに派遣されたオドアルド・ブリオットが持参いたします１４日付同内容の手紙以来、私は書く機会を持てずにいました。繰り返し書きましたような理由で、また、この地で獲得できるかもしれない成果をまだ期待させる彼の特徴的な性格のために、学ぶことの喜びをこれ以上与えるものはございません。さらにオドアルド・ブリオットがフィレンツェに送られることになりましたので、私は大使の到着が遅れていることについて毎日悩まされることはありませんでしたが、貴殿方がお書きになった内容を枢機卿猊下に伝える方がよろしいように思えました。特に、大使が出発し、ただいまはリヨン辺りにいるだろうということをでございます。私のそのような言葉はお気持ちを和らげるのに相応しかったように存じます。それは結構なことだし、大使は旅を急ぐべきだと、猊下は短い言葉で返答なさいました。大使がたった１人なのはどういうわけかとお聞きになったので、すぐさまお答えしました。もっとも、その仄めかしをどう捉えられるのかは分かりかねましたが。この地におけるフィレンツェの敵は必ずやいろいろな批評をするでしょう。ですが、私は用心し続けなければならず、必要となれば貴殿方の正当性を主張することを怠るわけにはいきません。続けて猊下は私に、再び手紙を書いて陛下に支払われるべき金について結論を出すことを急がせ、実行をもって示すよう要望されました。もはや巧言や約束は信用しておらず、オドアルド・ブリオットからの報告があり次第何を期待できるかはっきり知っているべきであると、断言なさいました。最大限の熱心さでそのようにいたす所存ですが、とは言え、適切な行為やフランス王の利益のためにできることをするよう促す必要性は感じられませんとお答えいたしました。それは事実によって証明されるべきだろうと猊下は仰いました。
　ここでのジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオ殿事情の状況の把握を貴殿方から仰せつかっています。さて、教皇アレクサンデル６世がロマーニャに対して行っている軍事活動から彼の国が維持されることへの疑問視と共に、説明を始めましょう。覚えておいでのように、我々の到着後すぐ、このロマーニャへの企てを支援するよう教皇が王にどのように要求し、そして王がどのように先延ばしにし約束事によって教皇を引き留めていたかを報告いたしました。その時はドイツに関してまだ期待が持てましたので、王は、当時一般に信じられていたように、これまでの連絡で書いたような理由により、教皇に対コロンナ戦でフランス軍を雇ってもらうことをお望みでした。それでもなお教皇がロマーニャに攻撃を試みるならば、陛下が、その時はまだではございましたが、ヴェネツィアにロマーニャ防衛を放棄させたので、ジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオ殿は親族の一員として行動するべきことに王は同意なさいました。しかし、ドイツ皇帝マクシミリアン１世の大使が未だ到着せず、陛下は日々攻撃される不安の中、いわば、教皇のロマーニャに対する計画に同意せざるを得なかったのでございます。イタリアにて起こり得る全ての可能性において、陛下は他のどのイタリアの権力者よりも教皇を頼りにしておられます。聖下は常により優れた武力を誇っており、これまで戦争での損害が少なく、克服が容易で、そして何よりも教会の長であることなどなどが理由の一部として挙げられるからです。ジョルジュ・ダンボワーズ枢機卿がお狙いになる方向も同様で、実質的支配者であられる猊下は、全ての貴族の羨望と憎悪の的で、それ故、他の者たちの嫉妬を退けることができるよう教皇の影響力を通して自身の威光を増大させることをお望みです。
　ヴェネツィアもまた、トルコを懸念し、ロマーニャ都市の防衛を放棄するよう王から助言されて、直ちにそうしました。教皇がキリスト教徒の全権力者を彼らの有利になるようお動かしになるのを期待してのことです。また、これらの都市がヴァレンティーノ公チェーザレ・ボルジアの手に落ちたとしても、彼を自分たちの防衛の下に置き、息子として迎え入れ、一般に推測されているように総司令官に据えるでしょうから、大して損はないと判断を下しているのです。
　さて、ロマーニャ計画に陛下とヴェネツィアを合意に持っていたのと同じ理由で、ジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオ殿への企図にも合意させるだろうと、教皇のよく知られた尽きせぬ強欲がこの共通の推量をもたらしました。そして、この恐れによって、ジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオ殿はフェッラーラ公エルコーレ１世・デステと共に、ロマーニャの友人たちを支援することに許可を頂くべく、最大限の努力を払って陛下を説得しようとなさいました。最近になってようやく、ロベール・スチュアート・ドオービニイ閣下が彼らの要望に応えて、部下の１人をはっきりとその目的においてこちらにお送りになられました。とは言え、教会の問題であり、自身の陣営に教会へのいかなる敵対行動も認めることはできないため、干渉してはならないという返答しか陛下から得ることはできませんでした。また、つい最近のことですが、ジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオ殿の特使がそのことについて陛下と話し、教皇の現在行いになっている事業で次に続く出来事において陛下の保護に頼ることができなければ主君が晒されるであろう危険に関して指摘した時、長い話し合いの後特使は次のように言われました。「聖下が実際ジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオ殿を攻撃するとなった時には、陛下は教皇とジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオ殿双方の事情をお聞きになり、どちらが間違っているのかお決めになるでしょう」と。以上がここでのジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオ殿に関しての全てでございます。最上の情報源から得ました故、私はこれが事実だと信じております。
　アゴスティーノ・セメンツァに関してまだ何も申しておりませんが、何日か前ジューリオ・スクルチリアーティがローマ知事の代理人アントーニオ・コーラ殿から手紙を受け取りましたためでございます。特使アゴスティーノ・セメンツァがやってくることを知らせ、同時に彼の任務にもっと重要なことと、ここの状況にとってとても良い返答を与えるものでした。しかし、前回の連絡にて全て申し上げたように、再び話題に挙げるだけの価値が今まではなかったのでございます。
　ジューリオ・スクルチリアーティ殿に、彼が尽力してくれた貢献などに対して、貴殿方からの十分な見返りを伝えました。彼は感謝し、再び仕事の促進を図ってもらえるよう望まれておいでです。１度として貴殿方宛に手紙を出したことはございませんが、フィレンツェの彼の特定の友人たちにここの有利な情報は全て伝えておられました。
　陛下がこの地に到着されてからというもの、ド・リニー閣下、ルイ２世・ド・ラ・トレモイユ閣下、オランジュ公などの身分の高い方々がご訪問なさいましたが、ドイツ事情に関しては一言も聞かれませんでした。にもかかわらず、やはりその点に大きな不安がございますし、１１月１日の万聖節を過ぎれば直ちに、宮廷はここからリヨンに移動いたします。
　ナポリからの大使はリヨンに到着予定で、フェデリーコ・ダラゴーナ王のご息女カルロッタ・ダラゴーナ姫様とギー１６世・ド・ラ・ローシュ閣下の結婚は確定したものとみなされます。フェデリーコ・サンセヴェリーノ枢機卿がこちらにおいでになるでしょう。これ以上書くことはございませんが、貴殿方のお気に召されますよう、quae bene valeant。
奉公人
ニッコロ・マキアヴェッリ
ブルターニュのナントより、１５００年１０月２５日
　追伸。この報告書に封をするところでしたが、ウゴリーノ・マルテッリがリヨンからの手紙を受け取りました。それは、とりわけ、１５００年９月３日付ムラン発の私の報告書急送のために彼が支払わなければならなかった３５スクードがまだ返金されていないということと、ほとんど諦めているとジョヴァンニ・マルテッリが書いたということを知らせるものでした。ウゴリーノ・マルテッリはさんざん苦情を述べ、私は全くその通りだし、貴殿方に伝えようとしか返答できませんでした。このようなわけで、私自身が支払わなくて済むようにご手配をお願いしますのと、機会がやってきた時、遠くリヨンから王の郵便局を使って重要な報告書を送らざるを得なかったブロワでの出来事のようにやむを得ずしなくて済むように、何卒お計らい申し上げます。

１５００年１１月２１日

ルイ１２世に従ってトゥールに移動。

１５００年１１月２４日

トゥールにて、手紙をしたためる。ルイ１２世が「チェーザレ・ボルジアがフィレンツェやボローニャを害しようとしていることが分かれば、チェーザレ・ボルジアの不利益を考慮せず直ちに行動できるように、イタリア駐在の代理人たちを強化するために書かれたものである。」と話していたのたため「安全に生活できます。」

ルイ１２世とフェルナンド２世・デ・アラゴンが結んだグラナダ条約について何も知らず。

１５００年１２月２５日

この頃、帰国を認める１５００年１２月１２日付のシニョーリアの書簡を受け取る。

この頃から１５０４年１月中旬にかけてNotula per uno che va ambasciadore in Francia（大使としてフランスに行く者のための簡単な覚え書き）を執筆。

１５０１年１月１４日

フィレンツェに帰着。

１５０１年２月２日

内乱に対処するため全権特使としてピストイアに派遣される。

１５０１年７月半ば

カッシーナに派遣される。

１５０１年７月２３日

情勢の悪化に伴いピストイアへ派遣される。

１５０１年８月

この頃、マリエッタ・コルシーニと結婚。

１５０１年８月１８日

シエナへ派遣される。

１５０１年１０月

ピストイアへ２度派遣され、敵対する２派の和平に尽力。

１５０２年１月

フィレンツェ共和国、打開の見通しの立たない財政危機やチェーザレ・ボルジアの脅威への対応などに関連して統治の継続、安定の必要性がさらに強く感ぜられる中、現行統治制度の改革が中産市民層でも求められ始め、改革の動き活発化する。

１５０２年２～４月

ピストイアの内乱に関する報告文Ragguaglio delle cose fatto dalla republica fiorentina per quietare le parti di Pistoia（フィレンツェ共和国によるピストイアの両派鎮圧化策についての報告）を執筆。

１５０２年４月１７～２５日

ピストイアの内乱に関する報告文De rebus pistoriensibus（ピストイア事件）を執筆。

１５０２年６月２２日

フィレンツェ共和国は、ルイ１２世の支持と援軍の到着するまでチェーザレ・ボルジアの動きを制止するため、その要求に従って特使を派遣することを決め、フランチェスコ・ソデリーニとニッコロ・マキアヴェッリを送り出す。

フランチェスコ・ソデリーニと共にチェーザレ・ボルジアへの使節に任命されて出発。

ポンティチェッリ到着。

１５０２年６月２４日

夕刻、ウルビーノのチェーザレ・ボルジアの陣に到着。

１５０２年６月２５日

チェーザレ・ボルジアに呼び出されて会見。フィレンツェの政体変更を要求される。

１５０２年６月２６日

チェーザレ・ボルジアに呼び出されて会見。結局、シニョーリアの方針通り彼には何も約束せず。

未明、ウルビーノにて、フィレンツェ共和国十人委員会宛に手紙をしたためる（１５０２年６月２５日シニョーリア宛）。フランチェスコ・ソデリーニ署名だが、ニッコロ・マキアヴェッリの直筆。

　チェーザレ・ボルジアは堂々としており素晴らしく、軍人としては大いに進取の気性に富む。公にとってはいかなる大事も小事に見える。栄光と権力を得るためには、休息と疲労も知らない。どこから出発したか気づかれない内に新しい場所に現われる。どうすれば兵士に愛されるかを知っており、イタリアで最高の軍人を召し抱えている。これらのことが全て、公を勝利者に導き、恐るべき存在足らしめ、その上尽きることのない幸運までも味方とする。

未明、フランチェスコ・ソデリーニを残して１人でフィレンツェに向けウルビーノ出発。

１５０２年８月１４日

ルイ１２世軍指揮官Imbaultとアレッツォの返還につき協議するためルカ・デリ・アルビッツィとニッコロ・マキアヴェッリをアレッツォに派遣することを決める。

１５０２年８月１５～１９日

アレッツォ返還問題に関する使節としてルカ・デリ・アルビッツィと共にアレッツォのルイ１２世軍指揮官Imbaultのもとに派遣され、滞在。

１５０２年９月中旬

アレッツォのルイ１２世軍のもとに２度（１５０２年９月１１日、１５０２年９月１７日）派遣される。

１５０２年

フランチェスコ・ソデリーニの兄で終身正義の旗手に選出されたピエロ・ソデリーニに認められ、以後、重用される。

１５０２年１０月４日

フィレンツェ共和国は、ルイ１２世はチェーザレ・ボルジアの側に立つと判断し、チェーザレ・ボルジアのもとに使節としてニッコロ・マキアヴェッリを派遣することを決める。但し、チェーザレ・ボルジアには明確な約束をせず、時間を稼いで状況の推移を見守る方針を固める。

１５０２年１０月６日

チェーザレ・ボルジアが求めてきた使節としてイーモラの彼のもとに派遣される。

１５０２年１０月７日

１８時頃、イーモラ到着。直ちにチェーザレ・ボルジアと会見。

チェーザレ・ボルジアに対し、フィレンツェはマジョーネの陰謀、同盟に加わるよう誘われたが拒絶し、ルイ１２世及びチェーザレ・ボルジアとの友好関係を維持することにしたと説明。チェーザレ・ボルジアからは彼との協定を締結するよう要求されるが、シニョーリアの方針に従って明確な回答を与えず。

ウルビーノの反乱を聞く。

１５０２年１０月８日

再びチェーザレ・ボルジアと会見。また彼との協定の締結を要求されるが、前日同様、明確な回答を与えず。

以後、傭兵隊長反乱後のチェーザレ・ボルジアの軍隊再編ミケーレ・ダ・コレーリア指揮下での農民の徴発と軍事訓練による自身の軍隊の編成、他の権力者や自分の進化に対する彼の対応、などを観察してディエチに報告。その報告はチェーザレ・ボルジアとの折衝の巧みさと共にフィレンツェで高く評価、賞賛され、終身正義の旗手に就任予定のピエロ・ソデリーニから特別の報奨金を受ける。

１５０２年１０月１３日

手紙を書く。チェーザレ・ボルジアが派遣した騎士に、パオロ・オルシーニが自らイーモラに行き、協定を結ぶことを希望。チェーザレ・ボルジアは「彼がボローニャでの活動を手放し、フィレンツェ共和国とヴェネツィア共和国領に立ち入らない」ことを条件とする。

１５０２年１１月７日

夕刻、アガピート・ゲラルディーニと会談。

１５０２年１１月８日

イーモラにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

偉大なる貴殿方へ
　同封書に書いたものはさておき、先に述べました友人アガピート・ゲラルディーニとの会話をお伝えしなければならないでしょう。彼は、チェーザレ・ボルジア公と数日間のうちに一般協定を結ぶのは得策ではなく、双方がそれを望み、共通の敵がいるのだから、緊密な提携を結ぶのは容易いと言っています。その人物は昨日１５０２年１１月７日夕刻に面談を指定し、次のように私に言いました。「書記官殿、前の機会に、単なる一般協定に留まっていては公爵にとって少し有利でシニョーリアにとっては利益がもっと少ないから、公爵はシニョーリアに関して全てが不確定なままであることを見て取り、他の者と同盟を結ぶだろうということを、私は君に仄めかした。今夜中君とこのことについて話し合いたい。私の考えでしかないが、これから言うことは十分な根拠があってのことだ。公爵は教皇がいつお亡くなりになるともしれないことをよくご存じで、所領の保持をお望みなら、教皇のご存命中に他の礎に権力の基盤を置かざるを得ない。第一のよすがはフランス王ルイ１２世、次にご自身の軍隊だ。知ってのとおり、５百近くの重騎兵、同程度の軽騎兵をすでに集めておいでで、数日内に実動可能だ。しかし、この２つの頼りの綱が間に合わず不十分である場合に備えて、隣人、仲間、友人を作ることをお考えだ。自分を守るため公爵をお守りする必要に迫られているのは、フィレンツェ、ボローニャ、マントヴァ、フェッラーラだ。最後のものから始めると、フェッラーラとどんな同盟を結んだかについては知っていよう。巨額の持参金でのご妹君ルクレツィア・ボルジア様の結婚の他に、これまでにまたこれからもイッポーリト・デステ枢機卿の便宜を図っておられる。マントヴァとは２つのことについて交渉中で、１つはフランチェスコ２世・ゴンザーガ侯の弟君シジスモンド・ゴンザーガ様への枢機卿の帽子、１つは公爵のご息女ルイーズ・ボルジアと侯爵のご子息フェデリーコ２世・ゴンザーガの結婚だ。枢機卿の地位と引き換えに、侯爵と弟君は４千ドゥカートの手付金を払い、その合計額は後で公爵のご息女の持参金にあてられることになっている。これらのことはいずれにせよ効果を発揮し、友好関係を維持するよう計算された義務なのだ。ボローニャとは単独の交渉中で、私が見る限り、フェッラーラ公も強くお望みのため、成就するだろう。ヴァレンティーノ公閣下は乗り気でいらっしゃり、ジョヴァンニ２世・ベンティヴォーリオにとって良い条件だ。それに実際のところ公爵はロマーニャにご自身を確立なされた時ほどにはボローニャ獲得にそれほど関心はなく、手に入れるのがいつであってもご満足されるだろう。したがって、これらお互い隣接しあう４つの国が結びつき、武装されれば、無視できない存在となる。そして、フランス王は彼らを頼りにできることをご存じで、彼らをより増強しようとなさる。君のフィレンツェ共和国については、公爵が次のように仰るのを聞いた。フィレンツェ人が自由に領地を通行するようになれば良いのに。私もそうするだろうし、フランス王と私の友人なのだから。たとえ明確な協定が結べなくとも、フィレンツェに不利となるような動きをする気はない。だがそういった協定を結ぶことができたなら、他の者との友好関係の違いをフィレンツェは発見することになろう、と。話を元に戻せば、一般協定に留まっていれば公爵よりもシニョーリアの方が不利だと言っておこう。閣下は王と先に述べた君主たちと友好を築いている一方、シニョーリアは王の他に支援者を持たず、自分たちの公爵よりもヴァレンティーノ公爵を必要としていることに気づくであろう。しかしながら、公爵が力をお貸しにならないとは決して言いたくはないが、本当に必要とする事態に陥った時には、公爵はいかなる義務も負わず、助けるも助けないも都合次第で自由なのだ。さて、君がどうすべきか質問し、私がいくつか特定のことを明示するなら、２つの傷を持つあなた方がそれを癒さなければ衰弱し死に至るかもしれないと答えるだろう。１つはピサ、他方はヴィテロッツォ・ヴィテッリだ。前者を回復して後者が潰れれば、共和国にとって大きな利益なのではないか。そして公爵に関する限りは、先の協定をシニョーリアが更新する名誉で閣下はご満足され、お金などよりも価値を見出されるだろうと言っておこう。そのようなわけで、これをもたらす意味を見出すなら、全て満足がいくように解決するだろう。ヴィテロッツォ・ヴィテッリに関して君が言うなら、公爵は彼及びオルシーニと協定したが署名をまだ受け取っていない。署名がされなければ公爵は最良の所領地をお与えになるか、協定をなかったことになさる。やはり署名されたなら「男たちがいる場所に意味がある」と言っておこう。合意に達する方が望ましいし、文字より口頭でだ。理解しておかなければならないのは、その上、公爵はオルシーニの一員を救っておく必要があるということだ。教皇がお亡くなりになった時、ローマに友人を作っておくことが重要だからだ。だが、公爵はヴィテロッツォ・ヴィテッリの名前を聞くことさえお嫌で、彼を毒蛇、トスカーナと全イタリアの火付け役と呼んでいる。彼は、これまでもこれからも全力でオルシーニが協定に署名することを阻止しようとしている。そのため、君に正義の旗手か十人委員会宛に、全く私個人の意見でしかないが、私の言ったことを書き送ってもらいたい。他にも念を押してもらいたいことがある。特に、フランス王が公爵との同盟維持のためにシニョーリアをあてることは容易に起こり得ることで、フィレンツェ軍を公爵の下につけ、そうなれば給与なしで義務を負うことになる。そしてそれ故、軍務に就かなければならなくなった場合、自由意思で任務に就き、感謝してもらえる方が望ましいのだということを、君はシニョーリアに喚起しておくべきだ。」
　そうして最後に彼は、ヴィテロッツォ・ヴィテッリに対して述べたことの他重要事項について、最大限慎重に扱ってほしいと私に頼みました。私の友人の話はとても長く、この人柄の話にご満足されることでしょう。特に要求されるような事柄だけに短い返答をしておきました。第１に、公爵閣下はご自身と味方の中で賢くふるまっておられると言いました。第２に、ピサの回復と、さほど重要と考えていないもののヴィテロッツォ・ヴィテッリから身を守ることは我々の悲願であると告げました。第３に、私が彼に話した公爵との関わりについて、会話中ずっと話しておりましたが、ただし私だけの意見としてですが、このように申しました。自分の領地に報いるのに馬車しか見せないような他の君主と同じ方式で公爵閣下のお力を評価してはならず、イタリアにおける新しい権力者と考えるべきで、軍事上の契約よりも友好関係や同盟を結んだ方が良いと、言いました。加えて、君主間の同盟は軍事のみによって維持され、唯一彼らを順守させるのは武力なのだから、４分の３または５分の３の軍隊が公爵の支配下となった時、フィレンツェが自分たちの担保を見出すことはできないでしょう、と。しかし、公爵の誠意をお疑いするからではなく、貴殿方が慎重な方々だということを存じているため、このように発言したのだと彼に分かってもらおうとしました。用心深くあること、騙されるような行為のせいで危険に身を晒さないことは政府の務めなのだと。フランス王がフィレンツェに何らかのご命令をなさる可能性について彼が言及したことに関しては、陛下がフィレンツェ共和国をご自身の所有物としてお扱いになるかもしれないが、王であれ他の誰であれ不可能なことをさせることはできないと私は言いました。友人は私が話した中で公爵に関したことにのみ返答し、私が率直に誠実に話すと言って大変喜んでいました。名目上だけ３百という数字は維持されつつ、３百人は本当に２百に減らされるかもしれない。また、これを促進して、異種の１０分の１がフィレンツェにか、３分の２が司教に譲歩されるかもしれないと、彼は同時に示唆してきました。他の重要な仕事があるため私の友人はこれ以上会話を続けることができず去ろうとしましたが、話した事柄を適切なところへ守秘義務を課しつつ伝えるよう私に促しました。以上が貴殿方がお読みになる、同封書でございます。
　これらの示唆が公爵に端を発するものなのか、私の友人独自のものなのかは判断しかねますが、ただ言えることは、彼が公爵の閣僚の１人であり、全てが彼自身の推測の結果に過ぎなかったとすると、最良の人間で慈悲深い性質から、彼が自分自身を欺いている可能性は十分にございます。
ニッコロ・マキアヴェッリ
イーモラ、１５０２年１１月８日

１５０２年１１月２２日

ディエチに病気を理由に帰国を希望。

１５０２年１２月６日

帰国希望を認められず、逆にチェーザレ・ボルジアの真意と動向を見抜くよう指示される。

１５０２年１２月１１日

チェーザレ・ボルジアがチェゼーナに軍を動かしたのを追って、朝、イーモラ出発。

夜、カストロカーロ到着。

１５０２年１２月１２日

１日遅れでチェゼーナに到着した方が宿泊所がとれやすいだろうと、終日カストロカーロ滞在。

１５０２年１２月１３日

朝、カストロカーロ出発。夜、チェゼーナ到着。

１５０２年１２月２０日（火）

夜４刻（現２０時４３分）、チェゼーナにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

偉大なる貴殿方へ
　一昨日報告書を書き、アントーニオ・ダ・セストの従者よって送りました。現在報告したいことは、今晩宮廷にいた時に、フランス人隊長全員がチェーザレ・ボルジア公閣下を訪れるところを見たことです。入る前、彼らが協議を持つ前、動きや身振りを観察して、かなり興奮しているように見えました。おそらく重要な情報があるかもしれないと思い、彼らが行った後すぐ、事実を確かめる目的でド・ビエッラ男爵を訪ねました。フィレンツェを代表して会いに来たというふりをし、特別な指示を受けたと言いました。私に感謝なさった後、わきへお寄せになり、こうおっしゃいました。「我々は２、３日のうちにミラノ公国へ出発する。今日その旨の命令を受けた」。そして、どのような目的でなのか伺ったところ、「私は知らないが、フランス人全員が去らなければならず、後を追わなければならない。明後日には出発するだろう」とおっしゃいました。そこで、アラン・ダルブレ閣下のご子息ド・ヴァンネ閣下も配下の軍と共に去るのか伺いました。「彼がどうするのか知らないが、他の者は全員が全軍と共に間違いなく出発する」と返答なさいました。これを私が肯定的に報告できるかもしれないとおっしゃり、１か月以内にミラノで集められるだろう歩兵１万５千を支払うのに十分なお金を現地で受け取ったとお話しなさいました。この予期せぬ命令は、彼らの身振りで判断する限り、全宮廷人たちを驚かせました。公に知られるようになれば、ここで何が起きているかについて詳しくさらに書くことができるでしょう。しかし現時点では、原因も起因も判明していないため、正しい判断を下すことができずにいます。とは言え、貴殿方は他の情報源から得られますでしょうし、よりよくご理解なさることでしょう。そしてロンバルディアからお聞きになるのだろうとは信じておりますが、速達で本書を送る方が良いと考えました。ところが、不安定な情勢のため配達人は明朝まで出発できませんが、明後日にフィレンツェに到着すると約束しました。
　私との会話中にド・ビエッラ閣下は、ご自身と他のフランス騎兵隊隊長たちは歩兵隊が一緒でない限り安全ではないのでどこにも行軍しないことに決めたとおっしゃいました。その理由は、私が思うに、国の人々から何らかの侮辱を受けているが、思うように反発できなかったということです。ド・ビエッラ閣下の発言が注目に値すると感じたのと同じく、このことを割愛いたしません。
　この情報の前にファーノに指示された大砲は、全てここに持ち込まれました。この新しい動きは必然的に新しい計画を生み出すでしょうから、次に何が起こるか分かりません。これらの軍隊がこちらに来てから、ラヴェンナ大司教フィリアージオ・ロヴェレッラの城が略奪されました。時間的なことに関して言えば、しかしながら、これらの城はチェゼーナに属します。この行為は、大司教がウルビーノの反乱を奨励したという事実に起因しているのです。
　私が貴殿方のお気に召しますようにということ以外に、もう書くことはありません。 ニッコロ・マキアヴェッリ
チェゼーナ、１５０２年１２月２０日
夜４刻 　本書を届けるものに１金フィオリーノ与えてくださいますよう。

１５０２年１２月２１日

ディエチに身体の不調と経済的不如意を訴えたのに対して、ピエロ・ソデリーニから活動費用を送られ、引き続き事態の推移を見極めるべく努力するよう督励される。

１５０２年１２月２３日（金）

チェゼーナにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

偉大なる貴殿方へ
　昨日の朝１７日の最新の手紙をバーニョ経由で受け取り、指示を全て了解しました。避難した人々がいるフィレンツェ領のいずれかまたは他の場所に罪を認めない理由はないように思えます。私の意見では、我々の領土への攻撃を正当化するためには、より大きな比重の理由が必要とされるでしょう。にもかかわらず、これらの人々をより我々の支配内に引き入れなければならなかったことを慎重な行為として、平民長官へその影響を書きました。その点に疑問が生じるようなら助言いたしますが、それ以上に私ができることはないでしょう。
　チェゼーナに到着以来の私が書きました全ての手紙をお受け取りになったことと察します。最初は１４日付で、グリッロによって送られました。１８日付は、フィレンツェに帰るアントーニオ・ダッセットの息子の手によって。最後は２０日付で、製靴業者組合の１人によって急送されました。最初の２通は、ここでの状況と、主にピサ事情関連のチェーザレ・ボルジア公との会話を書きました。２０日はフランス軍の予期せぬ出発を知らせました。昨日ボローニャの方向に出発し、ここから約３マイルで止まり、カステル・ボロニェーゼで夜を過ごしたので、翌日夜にボローニャ領に到達します。全軍で騎兵４百５０ほどです。この突然で予期せぬ出発は話題の中心となっており、全ての人がそれについて独自の推測を形成しています。事実を突き止めるため全力を尽くしましたが、正しい情報を得るのは不可能です。ビエッラ男爵が私に話したことを書きました。その後ド・モンティソン閣下と会話を持ち、フランス軍が国ともはや必要性をなくした公爵の意向とは外れてしまい、大軍がもたらす負担のために公爵が憎まれだしたのだと、話しました。宮廷の主要人物は、公爵はもはやこの軍隊を支えることができず、これ以上彼らを留め置けば敵よりも味方から頭痛の種をもたらすだろうと、言いました。さらに、彼らなしでも公爵は欲することを成すために十分な軍隊をまだ保持しているのだ、と。
　正しい情報を得るためにできることはし尽くしたくて、フランス軍の出発を知るや否や、以前何度かお伝えしました私に友人アガピート・ゲラルディーニに会いに行きました。とても突然に感じられ、しかも公爵の命令なのか意思に反することなのかも分からないその出発を聞いたが、私がフィレンツェにこのことを伝えることをお望みになるかもしれないというような態度でもって、ご意向に沿う用意があるということを閣下にお分かり頂くことが私の義務だと考えていると、彼に話しました。非常に明るくその委任を引き受けると答えてくれました。再び彼に会った時には、公爵にお伝えしたと言っていました。その提案をしたことをお喜びになり、少しお考えになった後閣下は「書記官に感謝を伝えよ。しかし現在は彼がそのことについて何かする必要性はないけれども、その時が来れば頼もう」と仰っていたとのこと。そしてそれ故閣下とお話しし、このことに関してもっと肯定的な何かを学ぶ機会を失ってしまいました。以上が私が言えることの全てでございます。貴殿方の知恵と、私が得ることのできない情報源からの助言によって、この事情の正しい判断を下すことができると確信しております。ここで話す人々が言うには、フランス軍の出発は２つのいずれかの原因によるもので、特にフランス王ルイ１２世がロンバルディアで必要になったから、または教皇との間に暗雲が垂れ込めて陛下がご不満をお持ちだからとのことです。いずれにせよ、あまり満足せずあまり公爵に好意を抱くこともなく、フランス軍はここから去りました。しかし、彼らの性格を鑑みれば、これはさほど重要ではありません。
　公爵が現在企図していることや可能なことは誰にも分かりませんが、これまでのところ計画に変更はありません。大砲は先だって行き、昨日そこにヴァル・ディ・ラモーナから歩兵６百が到着しました。さらに一部は非常に長い間待たれていたスイス兵１千がファエンツァにいます。これ以前に公爵はすでにスイス兵、ドイツ兵、ガスコーニュ兵を併せて１千５百を抱えています。
　休日の後ピサへ向け出発すると言われております。一方で、軍事力の半分以上と評判の３分の２を失いました。そして、当初やると豪語し、また達成できるものと信じられていたことの多くを行うことができないだろうとの意見が優勢です。サン・レオはグイドバルド・ダ・モンテフェルトロの手に入り、ウルビーノ公国の他の要塞は破壊されました。自分の意のままだと仰っていたカメリーノは、この知らせを聞くときその目的を変えるでしょう。アレッサンドロ・ファルネーゼ枢機卿がラ・マルカの教皇特使で昨日ここに到着し、枢機卿の秘書がカメリーノの公爵に対する抵抗が非常に頑なだったことを私に断言しました。貴殿方はどのような措置を講じることができるかをこれでご判断なさり、常日頃の知恵でもって対処法をご存知でしょうけれども、そのフィレンツェの天敵と手を組むことになるような状況に公爵が身を置きがちだということをお忘れにはならないでしょう。
　重大なこととしてお伝えしましたピサの交渉後から、知らせを受けておりません。先の手紙で言及したような人物との会話中、内１人は私の質問を避け、公爵がすでに私にお話になったことに言及しました。もう１人は、市内から２名と市外から１名の３名のピサ代議員をこちらに送る手配をする目的で、ロレンツォ・ダッコンチオが出発したと言いました。さらに、協定を介してフィレンツェに特に好都合な何かを達成できるかどうかを公爵はお知りになりたく、最初の努力はピサ人の手からタルラティーノを獲得し、ヴィテロッツォ・ヴィテッリとの友好関係を断ち切るようにさせるとのこと。次に、兵士に金を与え、彼らを雇うことでピサの信望を得ることを期待している。そうして彼らとの友好関係を築き、フランス王の介入を通して、ピサと彼が保証を申し出るフィレンツェとの間に何らかの協定を取り付けるように努力するつもりでいる。これで簡単に成功するという風にふるまっているが、もし失敗するとすれば、それはピサが頑固で、単純に約束が果たされるのか信用がないからです。今はこの全てが事実かどうか分かりませんが、本当のところを知る過程にいる人物から情報を得てお伝えしています。お言葉ではございますが、ぜひともこの情報を注意深くお使いになるようお願い申し上げます。
　公爵の将校の１人ラミロ・デ・ロルカは、昨日ペーザロから戻り、直ちに閣下の命により塔の最下層に閉じ込められました。彼がそうされることを非常に望んでいる大衆へ生け贄にされる恐れがあります。
　生活資金を送っていただけるよう心からお願い申し上げます。公爵に付き従わなければなりませんのに、お金なしでやっていく方法を存じません。貴殿方が私のことをお決めになるまでは、ここに留まるか、カストロカーロに戻ります。 ニッコロ・マキアヴェッリ
１５０２年１２月２３日 　追伸。公爵が月曜日に出発しリーミニに行くことは確実だと言われています。貴殿方の返信を待ち、命令なしには動きません。私がこれ以上行けないことをどうかお許しください。

１５０２年１２月２５日（日）

フィレンツェ共和国政府からの２０日付と２２日付の２通の手紙を受け取る。

エルナ司教フランシスコ・ガルセラン・デ・ロリスと話す。

１５０２年１２月２６日（月）

チェーザレ・ボルジアによるラミロ・デ・ロルカの政略的な、残虐な処刑の様を目の当たりに見る。

２２刻（現１４時４８分）、チェゼーナにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

偉大なる貴殿方へ
　バーニョ経由で２３日付の手紙を送り、フランス軍の出発について全てを、この地で話されたこと、重要なことを取りこぼしなく知らせました。
　急使アルディンゴの息子が昨日ここへ到着し、２０日と２２日の貴殿方からの２通の手紙を私に渡しました。その後チェーザレ・ボルジア公に謁見できるようでき得る限り努力致しましたが、まだ成功しておりません。昨日、閣下にお目通りできるものと思っていた時、歩兵を閲兵しておられましたし、降誕祭のお楽しみのため閣下とお会いすることは不可能でした。そして今朝は早い時間に全軍を率いて、ここから１５マイル、リーミニからは５マイルのサンタルカンジェロ・ディ・ロマーニャへお向かいになられました。宿泊先を見つけるのが困難であることから宮廷に近寄ることができませんので、明日リーミニへ向かいます。公爵がそこへ留まらず、ペーザロまで長征なさるだろうと言われておりますが。何をなされるのか誰も知らないものの、セニガッリアを攻撃すると考える者や、アンコーナと言う者もいます。軍隊に関しては、少し前に一覧をお送りいたしました他に、新しく入隊したアルバネーゼ・ストラディオテス約３０、山の向こう側からと、他多数の昨日や以前に閲兵されたイタリア人の歩兵２千５百を有しておられます。騎兵５０に歩兵数千をお数えになられることでしょう。十分な弾薬を備えて大砲が同じ道程をとりました。オルシーニとヴィテロッツォ・ヴィテッリがどのくらいの軍隊を有しているのかは知られておりませんが、近づいた時その点について詳しく知ることができましょう。前にお伝えしましたとおり、公爵は全てに秘密主義で、計画を誰にも打ち明けません。第一秘書官アガピート・ゲラルディーニは、閣下は実行命令を下す時まで計画せず、ただ必要に迫られた時、その時の勢いでなければ命令なさらないと、繰り返し念を押しました。
　私自身がそうなのですが、情報にご満足されませんでしたらば何卒ご容赦くださり、私の怠慢に転嫁なさらないで頂けますようお願い申し上げます。サン・レオとグイドバルド・ダ・モンテフェルトロ公との交渉についてはこれ以上聞いておりません。
　公爵がご自身に依然として属しているカメリーノについてお話になられたことを、前回お書きしました。続いて、アレッサンドロ・ファルネーゼ枢機卿の秘書から学んだこと、フランス軍の出発の結果少ししか希望が持てないと話したことをお書きしました。昨日エルナ司教フランシスコ・ガルセラン・デ・ロリスがそのことは手筈が整えられたも同然と仰っていました。その間、間違いを引き起こさないようにするため待たねばなりません。
　ラミロ・デ・ロルカは広場に２つに裂かれて発見され、全民衆が見ることができるようにまだ遺体はそこにあります。彼が死刑に処された理由は、閣下が人の生死を左右する力をお持ちであることを見せつける喜びと、臣下の利益のためという以外には、はっきりとは知られていません。
　上記の急使が２５金フィオリーノと黒いダマスク織１６ヤードを持ってきてくれまして、大変感謝申し上げます。宮廷は解散しますが、ポッピにあるとお伝えくださいました牝馬３頭はまだ呼ばれていません。ここにやってこさせるようご命令なさるまでよく世話しておくよう、貴殿方のご指示をお願いしておくようにとだけ言われました。
　最近ビエッラ男爵がボルゴ・サンセポルクロのバルトロメオ・マルチェッリ殿のために貴殿方宛にお書きになりましたが、そのバルトロメオ・マルチェッリ殿からフィレンツェに行くことができるようになるまで、出頭時間の猶予をお願いされました。裁判を担当するピエロ・マルテッリに宛てて、彼自身手紙をお出しになりました。彼をよろしくお願い申し上げます。
ニッコロ・マキアヴェッリ
１５０２年１２月２６日２２刻

１５０２年１２月２９日

ペーザロにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。現存せず。

１５０２年１２月３０日

ファーノ到着。

１５０２年１２月３１日（土）

チェーザレ・ボルジアによるマジョーネ同盟の叛徒たちの処分、処刑の術策を目撃。直ちに事の生起のみを簡潔にディエチに報告。

２３刻（現１５時４６分）、セニガッリアにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

偉大なる貴殿方へ
　一昨日ペーザロでセニガッリアから聞いたことを書き送りました。昨日私はファーノに行きました。今日早朝、チェーザレ・ボルジア公閣下が全軍と共に出発し、ここセニガッリアに到着。オルシーニ全員とヴィテロッツォ・ヴィテッリがいて、すでにお知らせしたように、閣下のためにこの町を勝ち取りました。彼らは到着した閣下を迎え、付き添いました。しかし、一緒に中に入った途端、閣下は護衛に振り向いて彼らを捕らえるよう命令し、全員を投獄。そこは略奪の対象となりました。
　今は２３刻で、ひどい混乱が広がったため、配達人がつかまらず、この手紙を果たして発送できるのか本当に分かりかねました。次の手紙にはもっと完全に書きますが、私の判断では囚人は明日には生きてはいないでしょう。
セニガッリア、１２月末日 　追伸。オルシーニとヴィテロッツォ・ヴィテッリの全軍も押さえられ、「裏切者は捕らえられた」云々との宣言がいたるところで発表されました。この手紙の配達人に３ドゥカート支払いました。貴殿方からももう３ドゥカートを払ってやっていただくようお願い申し上げます。また、ビアージオへの支払い分を返金していただきたい。
ニッコロ・マキアヴェッリ

１５０３年１月１日（日）

夜２刻（現１８時５２分）、チェーザレ・ボルジアに呼ばれて会見。フィレンツェ軍を彼のはいかに加えるよう穏やかに、しかし容赦なく求められる。

コリナルドにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

偉大なる貴殿方へ
　チェーザレ・ボルジア公がセニガッリアに到着後の出来事、パオロ・オルシーニ様とグラヴィーナ公フランチェスコ２世・オルシーニとヴィテロッツォ・ヴィテッリとオリヴェロット・エウッフレドゥッチをどのように逮捕したかについて、昨日２通の手紙を書きました。１通目はただ出来事をお伝えしましたが、２通目で細部にわたる詳細全てと、さらに公爵が私に話したこと、事の成り行きのここでの意見を報告いたしました。これらの手紙が確実に届いていない懸念がありますれば、この全てを長々と繰り返しましょう。２通を急送し、初めは６ドゥカートでフィレンツェ人により、他方は３ドゥカートでウルビーノ出身の者により送らせ、彼らの到着を信頼しております。ですが、細心の注意を払う意味で、全容を簡潔に反復しておきます。昨日朝閣下は全軍と共にファーノを出立しセニガッリアへ向かい、オルシーニとオリヴェロット・エウッフレドゥッチ殿が要塞以外は占領しておられました。ヴィテロッツォ・ヴィテッリは昨夜チッタ・ディ・カステッロより到着しました。彼らはかわるがわる公爵を出迎え、町内と邸宅内へ付き添いました。閣下の邸宅に入ったところで、公爵は彼らを捕縛しました。そして、郊外にいた歩兵隊を武装解除させました。また、公爵はセニガッリアから６、７マイル離れたいくつかの要塞に駐留する重騎兵を非武装化するため、軍の半分を派遣しました。夜２刻に公爵がお呼びになり、非常に落ち着き払った様子で成功の喜びをお語りになりました。昨日このことは話したが、全部は話していないとおっしゃいました。そして、我が共和国に対する態度について最も適切で親愛のこもった調子でお話になり、友好を求める動機全てを挙げ、フィレンツェによって報いられた感じをお与えになられたので、私は大変驚きました。すでに昨夜の手紙でお書きしましたので、おっしゃったこと全部は繰り返しません。
　最後に３点について貴殿方に書き送るよう私に要求して締めくくりました。初めに、フランス王ルイ１２世とご自身とフィレンツェ共和国の最大の敵を滅ぼした喜びを分かち合おう。イタリアが荒廃するよう仕向けられた不和と厄介事の全ての元凶を取り除いたのだから、フィレンツェは自分に大きな恩義を受けている。次に、騎兵をボルゴ・サンセポルクロに向かわせ、そこで歩兵を募兵して、そうする必要に駆られるかもしれないチッタ・ディ・カステッロかペルージアを協同で攻撃することで、全世界に自分への友好を表明するよう、自分に代わって私がフィレンツェに要求し嘆願するべき、と。セニガッリアが略奪の対象になる恐れがないようなら、即座にその方面に向かうつもりで、夕刻前に出発するだろうとおっしゃっていました。そして、友好を全面的に実証するよう要望を伝えよと、閣下は要求を繰り返されました。十分な軍事力を保持し、共和国の敵は捕らえたのだから、現在何の恐れも不信もないであろうと。最後に、ヴィテロッツォ・ヴィテッリが投獄されたことを聞いてフィレンツェ領に身を寄せる場合を考慮し、チッタ・ディ・カステッロにいるグイドバルド・ダ・モンテフェルトロ公を逮捕してくれることを強く望んでいると、書き送るよう私に要望されました。我が共和国の矜持にかけて、グイドバルド・ダ・モンテフェルトロ公を引き渡すことはないでしょうとお答えいたしますと、「君の意見に賛成だ。グイドバルド・ダ・モンテフェルトロ公を拘束し、私の合意なしに自由を与えないだけで良いのだ」と返答なさいました。これら全てをお伝えすることを約束し、閣下は返信をお待ちでございます。
　昨日の手紙で、幾人かの確かな情報を持つ人物と我が共和国の友人から、フィレンツェに関わる見直しのためにフィレンツェが何らかの行動をするには今は絶好の機会だとの、意見を受けたことをお書きしました。フランスを頼ることができ、際立った市民の１人を今回の件の大使としてここに寄越すのにこれ以上都合の良い時はなく、先送りにすべきではないと、彼ら全員が考えております。公爵との友好的な関係を築く目的で高い地位にある名士を差し向けられるなら、閣下はご譲歩なさいましょう。このことは我が共和国に好意的な人々から繰り返し勧められていることで、私はこれまでと変わらぬ献身的な精神で貴殿方にお伝えしております。以上が、昨日の発送でもっと詳細にお知らせしたことでございます。その後、公爵はヴィテロッツォ・ヴィテッリとオリヴェロット・エウッフレドゥッチを夜１０刻に死刑に処されました。他はまだ生きておりまして、公爵は教皇アレクサンデル６世がジョヴァンニ・バッティスタ・オルシーニ枢機卿とローマにいる他の者たちの身柄を確保の知らせを待っているだけで、そうなれば、全員を一斉に処刑なさるのでしょう。
　今朝早い時間にロヴェレスカ要塞は公爵に降伏し、現在公爵の所有となりました。閣下は同日朝ご出発なさり、軍と共にこちらにご到着なされました。ペルージアとチッタ・ディ・カステッロともしかしたらシエナの方角に向かわれることは確かでございます。その後、公爵はローマへ移動し、多勢の意見ではそこのオルシーニの城に滞在されるだろうとのことです。ブラッチャーノを奪うおつもりでもあり、そうなれば後全ては藁を燃やすように容易になります。明日、明後日いっぱいはここに滞在し、４つに分かれてサッソフェッラートに行きます。想像でき得る限り戦争に不向きな季節であります。覆いの下で眠ることができる者が幸運だとみなされるくらいですから、軍隊とその従者たちの状態を描写したとしてもお信じにはなられますまい。
　我が共和国の反逆者にして敵であるゴーロ・ダ・ピストイア殿は、ヴィテロッツォ・ヴィテッリと共にいまして、今はあるスペイン人の手でここに投獄されています。貴殿方がそんなにお支払いになる気になられますかどうか、２、３百ドゥカートをもってすれば、レットーレの１人に引き渡されるようにできるかもしれないと考えております。この事案についてご考察くださり、何らかの行動を起こす価値があるかどうかご助言ください。

　貴殿方のお気に召されますよう、quae bene valeant。
ニッコロ・マキアヴェッリ
コリナルドより、１５０３年１月１日

１５０３年１月１～１０日

チェーザレ・ボルジアの移動に伴ってコリナルド、サッソフェラート、グアルド（タディーノ）、アッシジを経てトルジャーノへと休みなく移動。

１５０３年１月２日（月）

コリナルドにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

コリナルドにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

１５０３年１月４日（水）

サッソフェラートにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

１５０３年１月６日（金）

グアルド・タディーノにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

１５０３年１月８日（日）

アッシジにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

１５０３年１月１０日（火）

トルジャーノでチェーザレ・ボルジアに呼ばれて長時間会談。シエナの君主パンドルフォ・ペトルッチの追放に関してフィレンツェの共同行動を強く求められる。

トルジャーノにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

１５０３年１月１２日（木）

チッタ・ディ・ピエーヴェにて、フィレンツェ共和国政府宛に手紙を書く。

１５０３年１月１３日

チッタ・ディ・ピエーヴェでチェーザレ・ボルジアと再び長時間会談。またフィレンツェの共同行動を求められる。

１５０３年１月２０日

後任にヤコポ・サルヴィアーティが選任されたのに伴い、チェーザレ・ボルジアの陣を発ってフィレンツェに向かう。

１５０３年１月２３日

フィレンツェに帰着。引き続き対チェーザレ・ボルジア問題に携わりながら、Descrizione del modo tenuto dal duca Valentino nello ammazzare Vitellozzo Vitelli, Olivertto da Fermo, il signor Pagolo e il duca di Gravina Orsini（ヴァレンティーノ公がヴィテッロッツォ・ヴィテッリ、オリヴェロット・ダ・フェルモ、パゴロ及びグラヴィーナ公オルスィーニを抹殺する際に用いた方法についての叙述）を執筆。

１５００年１月２７日

ミラノのルイ１２世の総督ジャン・ヤコポ・トリヴルツィオのもとにニッコロ・マキアヴェッリを派遣することを決める。

１５０３年３月

新増税案を弁護するため、Parole da dirle sopra la provisione del danaio, fatto un poco di preoemio e di scusa（資金準備についての、若干の序言と弁明とを伴う提言）を執筆。

１５０３年４月２６日

パンドルフォ・ペトルッチに新十分の一税に関するアレクサンデル６世との交渉について説明するためシエナに派遣される。

１５０３年６月１日～８月１８日

Del modo di trattare i sudditi della Valdichiana ribellati（ヴァルディキアーナの叛徒の処置の方法について）を執筆。

１５０３年８月２８日

アレクサンデル６世の突然の死に関連してローマに派遣されることに決まる。しかし延期され、中止される。

１５０３年１０月２１日

新教皇ピウス３世の死の報が届き、急遽ローマに派遣されることに決まる。

１５０３年１０月２４日

ローマに向かって出発。

１５０３年１０月２７日

ローマ着。以後、教皇選出を巡って権謀渦巻くローマの状況やチェーザレ・ボルジアの実態をディエチに報告し続ける。

１５０３年１１月４日

チェーザレ・ボルジアについて、自分の地位や領地に関する約束、娘ルイーズ・ボルジアとユリウス２世の縁戚フランチェスコ・マリーア１世・デッラ・ローヴェレとの婚約など、宿敵の言葉を信じすぎている、とディエチに報告。

１５０３年１１月５日

新教皇ユリウス２世に謁見し、即位に対するフィレンツェの祝意を表明。

１５０３年１１月６日

ユリウス２世に再び謁見し、ヴェネツィアのロマーニャ進出のもたらす危険性について訴える。同様のことを枢機卿たちにも訴え、教皇庁に反ヴェネツィア感情を醸成すべく努力。

この直後チェーザレ・ボルジアにロマーニャにおける彼の支配の崩壊とヴェネツィアの進出を伝え、それはフィレンツェの責任だと彼に激しく非難される。彼をなだめて早々に退散。

以後１５０３年１１月半ばまで彼と再三会見しながら急速に力量を失い没落していく姿を観察し、１５０３年１２月初めまで彼の政治生命終焉過程をディエチに報告。

１５０３年１１月２２日

ディエチに活動費の不足を訴え、俸給の増額を強く、激しく要求。

１５０３年１１～１２月

ローマで熱心な活動の間、枢機卿フランチェスコ・ソデリーニをしばしば訪ねて議論を交わし、共に評価し合う。

１５０３年１２月３日

チェーザレ・ボルジアは「徐々に墓に足を踏み入れている」とディエチに報告。

１５０３年１２月１８日

ローマを発って帰途に着く。

１５０４年１月初旬

ルイ１２世のもとへ派遣されることになったニッコロ・ヴァローリのいるフィレンツオーラに遣わされ、彼にいろいろの示唆を与える。

１５０４年１月

ローマから帰着後、ピエロ・ソデリーニやその他の有力者たちに「自身の軍隊」の必要性を説き始める。

１５０４年１月２０日

スペイン軍の構成を前にしてのルイ１２世の態勢を観察するため、先に派遣されたニッコロ・ヴァローリに加えて、特にピエロ・ソデリーニの意を受けてルイ１２世のもとへ派遣されることになり、フィレンツェを出発。

１５０４年１月２２日

ミラノ着。直ちにルイ１２世のミラノ総督シャルル・ダンボワーズと会見し、ルイ１２世のフィレンツェ支援を要請。

１５０４年１月２３日

ミラノを出発。

１５０４年１月２７日

リヨンののもとに到着。

１５０４年１月２８日

ニッコロ・ヴァローリと共に宰相ジョルジュ・ダンボワーズと会見し、ルイ１２世が防衛してくれなければフィレンツェは敵（スペイン）と結ばねばならぬと支援を強く要請。

１５０４年１月２９日

ジョルジュ・ダンボワーズに呼ばれてニッコロ・ヴァローリと共に再び会見し、フランス王とスペイン王の休戦協定の近いことを示唆される。

１５０４年１月３０日

ニッコロ・ヴァローリと共にルイ１２世に謁見し、支援を強く要請。同じく休戦協定について示唆される。

１５０４年３月初旬

リヨンを出発し、帰途につく。数日後フィレンツェ帰着。

１５０４年４月２日

ピオンビーノに派遣され、君主ヤコポ４世・ダッピアーノにその対シエナ戦争を支持することを伝えてフィレンツェとの友好を復活するよう求めながら、彼の真意を探る。数日後フィレンツェに戻る。

１５０４年５月２４日

枢機卿フランチェスコ・ソデリーニに、「自身の軍隊」論の実現性をフィレンツェでは誰にも認められないと半ば絶望の手紙を書く。（５日後フランチェスコ・ソデリーニは激励の返答を書く）。

１５０４年８月下旬

レオナルド・ダ・ヴィンチらと協議しながらアルノ河の水路変更事業に参画。

１５０４年１０月後半

Decennale primo（十年史第一部）を執筆。

１５０５年４月８日

フィレンツェ、ジャンパオロ・バリオーニから傭兵隊長契約を解約するとの通告を受け、直ちに彼のもとにニッコロ・マキアヴェッリを派遣。

１５０５年４月１１日

Catiglione del Lagoにいたジャンパオロ・バリオーニのもとに使節として到着。直ちに彼と３時間に渡って会談し、突然フィレンツェとの傭兵隊長契約を解約すると通告してきたその真意を探り、彼とオルシーニ一族、パンドルフォ・ペトルッチ及びルッカの間に秘密の合意があることを見抜く。

１５０５年５月４日

傭兵隊長に雇う交渉をするためマントヴァ侯フランチェスコ２世・ゴンザーガのもとに派遣される。交渉不成立。

帰国後、ピエロ・ソデリーニによってナポリのゴンザロ・デ・コルドバのもとに派遣されることになったが、反ソデリーニ派の強い反対にあい中止される。

１５０５年５月４日

フィレンツェは、マントヴァ侯フランチェスコ２世・ゴンザーガを傭兵隊長に雇うべく侯のもとにニッコロ・マキアヴェッリを派遣して交渉するが失敗に終わる。

この頃？、ロベルト・アッチャイウオリ（１４６７年～１５４７年）をナポリのゴンザロ・デ・コルドバのもとに派遣してバルトロメオ・ダルヴィアーノを支援せぬよう工作し了承を得るが、彼からピサ攻撃を中止するよう求められる。

１５０５年７月１７日

バルトロメオ・ダルヴィアーノのフィレンツェ攻撃の意図を通報してきたパンドルフォ・ペトルッチの底意を見抜くため、シエナの彼のもとに派遣される。直ちに彼と会談し、彼がフィレンツェに対してモンテプルチアーノの放棄を希望していることを見抜く。１５０５年７月末フィレンツェに戻る。

１５０５年７月

反フィレンツェ策動の中心人物の１人パンドルフォ・ペトルッチからバルトロメオ・ダルヴィアーノのフィレンツェ攻撃計画について通報を受ける。パンドルフォ・ペトルッチのもとにニッコロ・マキアヴェッリを派遣。

１５０５年８月下旬

フィレンツェ軍のピサ攻撃激化し、前線に出る。

１５０５年９月後半

ピサ戦線での傭兵軍の実態を見て「自身の軍隊」論に確信を強め、その創設についてピエロ・ソデリーニらを強く説得。

１５０５年１２月

以後、市民軍創設事業の事実上の責任者、指揮車として情熱的に活躍。兵の訓練のためにチェーザレ・ボルジア軍の指揮官であったミケーレ・ダ・コレーリアの採用を考える。

１５０５年

ピエロ・ソデリーニ、ニッコロ・マキアヴェッリの説得により市民軍創設を決意。職権でニッコロ・マキアヴェッリに徴兵を開始させる。

ピエロ・ソデリーニ、ニッコロ・マキアヴェッリの示唆により市民軍の指揮車として、かつてチェーザレ・ボルジアの腹心でその軍隊の指揮官であったミケーレ・ダ・コレーリアを採用することを決意。

市民軍がソデリーニの私兵と化すことなどを恐れる市民軍創設反対論、ソデリーニの支持、反対両派で急速に強まる。しかし実効を持ち得ずに終わる。

１５０６年１月１日～２月初旬

ムジェッロ地区で徴兵活動を開始。約１ヶ月続行。

１５０６年２月初旬

Decennale primo（十年史第一部）を、政庁での部下で友人アゴスティーノ・ヴェスプッチがおそらくBartolomeo de' Libri書房から自費で出版してくれ、作品が初めて公刊される。

これを反ピエロ・ソデリーニ派の頭目アラマンノ・サルヴィアーティにも献呈し、自身の軍隊の創設に同意を得ようとするが効果を挙げ得ずに終わる。

公刊３週間後、海賊版が出回る。アゴスティーノ・ヴェスプッチらの調査の結果その版元が分かり、政庁に訴えて販売禁止処分を勝ち取る。

１５０６年２月１５日

手塩にかけた市民軍歩兵隊の初のパレードを実施。

この頃？、三男生まれる。

１５０６年２月１５日

市民軍創設に対する反論を慰撫し、市民軍への市民の共感と支持を醸成するため、ニッコロ・マキアヴェッリに歩兵部隊のパレードをシニョーリア広場で行わせる。

この頃までに、メディチ派の有力貴族で市民軍の創設及びミケーレ・ダ・コレーリアの採用に強く反対していたベルナルド・ルチェッライが、市民軍による反ソデリーニ派の弾圧を恐れてフィレンツェを去り、アヴィニョンに向かう。

１５０６年２月２６日～３月半ば

カゼンティーノ地区で徴兵を行う。

１５０６年６月１４日

生まれて間もない三男死亡。

１５０６年８月２５日

マルカントーニオ・コロンナ指揮の傭兵軍を要求されたことに関連してユリウス２世のもとに派遣される。

１５０６年８月２６日～９月１３日

チヴィタ・カステッラーナでユリウス２世に謁見。以後ユリウス２世の進軍に従ってヴィテルボ、オルヴィエート、Castel del Lagoを経てペルージアへ。

１５０６年８月

ユリウス２世から、マルカントーニオ・コロンナ指揮のフィレンツェ傭兵軍が教会国家再建のためのペルージア、ボローニャ征討を支援するよう求められる。これに対して時間を稼ぎ引き延ばしをするためニッコロ・マキアヴェッリをユリウス２世のもとに派遣。

１５０６年９月１３日

ディエチ宛の報告書簡で、ユリウス２世のペルージア入城に当たっての君主ジャンパオロ・バリオーニの対応を皮肉を込めて厳しく批判。

ペルージアでしばしばユリウス２世に謁見。

１５０６年９月２１日

この日以降、ユリウス２世の進軍に従ってペルージアを発ち、グッビオ、ウルビーノを経てチェゼーナへ。

１５０６年１０月５日

チェゼーナでユリウス２世軍観閲式を見、教皇軍はフィレンツェ市民軍に劣るとディエチに報告。

１５０６年１０月９日

ユリウス２世の進軍に従ってフォルリに着く。ここでユリウス２世から再びマルカントーニオ・コロンナ指揮の傭兵軍を要求される。

１５０６年１０月１６日

ユリウス２世にフィレンツェ政庁が要求を受諾することを伝え、ユリウス２世一行のフィレンツェ領通過に当たっては自ら先導役を務めると申し出る。

１５０６年１０月２０日

ユリウス２世一行を先導してイーモラに到着。

１５０６年１０月２６日

後任の使節フランチェスコ・ペピがイーモラに到着。

１５０６年１１月１日

すでにフィレンツェに帰着。

１５０６年１１～１２月

市民軍問題に専念し、Discorso dell'ordinare lo stato di Firenze alle armi（フィレンツェ国に軍隊を創設することに関する論策）を執筆。さらに市民軍創設案を起草するなど、市民軍の法制化までの一切の問題に精力的に取り組む。

１５０６年１２月６日

自ら起草した市民軍創設案Provvisione della repubblica di Firenze per istituire il magistrato de' nove ufficiali dell' Ordinanza e Milizia fiorentina（フィレンツェ市民軍九人委員会事務局を設置するためのフィレンツェ共和国の案）がコンシーリオ・マッジョーレで承認される。

１５０６年１２月１５日

枢機卿フランチェスコ・ソデリーニから、この日付の手紙で、市民軍の創設はフィレンツェの自由を擁護する上で価値のあるものであり、「市民軍は神の恵みであって人間のものではない」と激賞される。

１５０７年１月１２日

フィレンツェ市民軍九人委員会の書記官を兼任することに決まる。

１５０７年３月１４日～４月１７日

領内各地で徴兵に当たる。執政長官ピエロ・ソデリーニからます増す信頼され、市民軍に関して必要なこと全てに便宜を与えられる。反ピエロ・ソデリーニ派からはますます疎まれ、先にDecennale primo（十年史第一部）を献呈したアラマンノ・サルヴィアーティからはソデリーニ派の「悪党」と称される。

１５０７年６月

マクシミリアン１世のもとに派遣されるはずのところ、反ソデリーニ派の反対にあい実現せず。代わりにフランチェスコ・ヴェットーリが派遣される。

１５０７年８月９日

シエナに派遣され、ユリウス２世がマクシミリアン１世に送る使節一行を監視し、その使節へのシエナの対応を観察する。間もなく帰国。

１５０７年１２月１７日

マクシミリアン１世のもとにいるフランチェスコ・ヴェットーリに新たな指令を与えるという名目上の任務で、特にピエロ・ソデリーニの意を体してマクシミリアン１世のもとに派遣されることになり、フィレンツェを出発。反ソデリーニ派からピエロ・ソデリーニの「手先」と言われる。

１５０７年１２月１７日

ピエロ・ソデリーニ、マクシミリアン１世の動向及び先に派遣した使節フランチェスコ・ヴェットーリの活動を監視するため、さらにニッコロ・マキアヴェッリを派遣。

１５０７年１２月２５日

ジュネーヴでクリスマスを過ごす。

１５０８年１月１１日

ボルツァーノのマクシミリアン１世の宮廷に到着。

１５０８年１月１２日

フランチェスコ・ヴェットーリと共にマクシミリアン１世に謁見。以後、マクシミリアン１世との折衝を続けながら、ドイツ（スイス）の現況、民衆の性質や生活を軍事的、政治的視点から観察。

以後、終生フランチェスコ・ヴェットーリとの交友を保つ。

１５０８年３月半ば

マクシミリアン１世の移動に伴ってボルツァーノからインスブルクに行き、ボルツァーノに戻り、トレントに移る。

１５０８年６月８日

トレントを発って帰国の途につく。

１５０８年６月１６日

フィレンツェに帰着。

１５０８年６月１７日

Rapporto delle cose dell'Alemagna（ドイツ現状報告）を執筆。

以後、対ピサ戦を終わらせるため、年末まで市民軍の拡大、強化に専念。サン・ミニアート、ペーシャの各地で徴兵。

１５０８年８月２１日

市民軍を率いてポンテデーラから被占領地に攻撃をしかける。

１５０８年１０～１２月

サン・ミニアート、ヴァルディニエーヴォレ、キアンティ、Valdicecinaの各地区で徴兵。

１５０９年１月

対ピサ戦争の前線を全て歩いて市民軍を指揮・監督。

１５０９年２月１５日

ニッコロ・カッポーニの指揮する兵站戦を除く前線の全権を自由と平和の十人委員会から委任される。

１５０９年３月４日

ピサ支援中止の協定を確認・遵守させるためルッカへ派遣される。

１５０９年３月４日

１５０９年１月１２日のピサ支援中止の協定を確認・遵守させるためニッコロ・マキアヴェッリをルッカに派遣。

１５０９年３月７日

対ピサ戦争の前線総監としてアラマンノ・サルヴィアーティとAntonio da Filicaiaが派遣されてきたが、兵士たちからは以後も最高指揮官とみなされ続け、そのためにアラマンノ・サルヴィアーティの怒りを買う。

１５０９年３月１４日

ピサがフィレンツェとの調停を依頼していたピオンビーノの君主ヤコポ４世・ダッピアーノのもとへ派遣され、彼及びピサの使節と会談。交渉決裂。

フィレンツェに帰着後、直ちに前線の市民軍のもとに戻る。

１５０９年３月１４日

ピオンビーノにニッコロ・マキアヴェッリを派遣するが、ピサとの交渉決裂。

１５０９年５月２０日

アラマンノ・サルヴィアーティらと共にピサ使節と降伏条件について交渉。

１５０９年５月２４～２６日

ピサの使節団を率いてフィレンツェに帰る。

１５０９年６月４日

ピサと無条件降伏条約に署名。

１５０９年６月８日

アラマンノ・サルヴィアーティらと共に兵を従えてピサに入る。

友人たちから対ピサ戦での活躍を激賞される。但し、戦勝記念碑に書記官の氏名は記されず、アラマンノ・サルヴィアーティ、Antonio da Filicaia、ニッコロ・カッポーニの３名の氏名のみ記される。

１５０９年１０月

マクシミリアン１世のもとへ派遣される使節、ジョヴァンニ・ヴェットーリオ・ソデリーニとピエロ・グイッチャルディーニのための案内書として、Discorso sopra le cose della Magna e sopra 1'Imperatore（ドイツの現状とその皇帝についての論考）を執筆。

１５０９年１１月１０日

マクシミリアン１世への第２回目の献金とロンバルディアにおける戦況視察の任を帯びてマントヴァに向け出発。

１５０９年１１月１０日

マクシミリアン１世への第２回献金のため、ニッコロ・マキアヴェッリをマントヴァに派遣。

１５０９年１１月１５日

マントヴァ着。マクシミリアン１世がすでにこの地の陣を解いていたため、その使者に献金を渡す。

１５０９年１１月２１日

戦局の中心となっているヴェローナに向かう。

１５０９年１２月８日

ヴェローナからルイジ・グイッチャルディーニ宛の手紙でCantafavola（戯言）の、すなわちDecennale second（十年史第二部）の執筆を告げる。（但し、CantafavolaをCapitolo dell' ambizione（詩篇、野心）と見なす説もある）。

１５０９年１２月１１日

マントヴァに戻り、クリスマス後、帰途につく。

１５１０年１月２日

この日までに、フィレンツェに帰着。

１５１０年１月５日

弟トット・マキアヴェッリ、司祭に任じられる。

１５１０年１月

子ども生まれる。

１５１０年３月１２～２３日

フィレンツェ領民とシエナ領民の紛争解決のためモンテ・サン・サヴィーノに派遣される。

１５１０年５月２５日～６月３日

サン・ミニアートとヴァルディニエーヴォレ地区とで徴兵。

１５１０年６月２０日

ルイ１２世のもとへ使節に任命される。

１５１０年６月２０日

ピエロ・ソデリーニ及びディエチ、ルイ１２世のもとに、これまでの彼との合意は遵守することを伝えるべく、ニッコロ・マキアヴェッリを派遣することに決める。

１５１０年７月７日

リヨンに到着。

１５１０年７月１７日

ブロワのルイ１２世の宮廷に到着。

１５１０年７月１８日

朝、ルイ１２世の閣僚と会い、ルイ１２世はフィレンツェがジェノヴァ攻撃に向かうマルカントーニオ・コロンナ指揮の教皇軍の領内通過を認めたことなどについてフィレンツェの方針を疑い、怒っていると伝えられる。

１５１０年７月１８日

ルイ１２世に謁見。彼から、ユリウス２世が自分を攻撃した場合フィレンツェはいかなる態度を取るかを直ちに明確な行動をもって示せと強く要求され、フィレンツェはこれまでの彼との合意は遵守するとシニョーリアの訓令通りに回答。

１５１０年８月９日

フィレンツェの仲介によってユリウス２世とルイ１２世を和解させようという、ユリウス２世の駐ルイ１２世宮廷大使カミッロ・レオニーニが提案し、ルイ１２世が受け入れた案をシニョーリアに報告し、かつ強く勧奨。

１５１０年８月１３日

ルイ１２世に再び謁見。７月１８日と同様の要求を受ける。

１５１０年８月１８日

ディエチに活動費の不足を訴え、送金を強く求める。この後風邪で病床につく。

１５１０年８月２７日

ルイ１２世の閣僚たちに、フィレンツェがその軍を領内に留めておくこと自体がユリウス２世に対する脅威でありその軍の動きを制御するものだと強調してフィレンツェの中立的な政策を正当化し、納得させる。

１５１０年８月３０日

ルイ１２世に謁見。閣僚に対するのと同様の説明を行い、ルイ１２世の要求を撤回させる。

１５１０年９月初旬

ルイ１２世に従ってトゥールに着く。

間もなく後任の使節ロベルト・アッチャイウオリに任務を引き継いでトゥールを出発し、リヨンを経て帰国の途につく。

１５１０年１０月１９日

フィレンツェに帰着。以後、戦争に備えて市民軍に騎兵隊を増設するようピエロ・ソデリーニやディエチを説得するなど、軍事、防衛問題に専念。

この頃？、De natura gallorum（フランス人の気質について）を執筆。（但し異説多く定説なし）。

この頃？、Ritratto di cose di Francia（フランスの現状）を執筆。（但し異説多し）。

１５１０年１１月１３～２９日、１２月３～１９日

騎兵隊の創設を正式に告示する前にまず隊を編成してしまうとの自由と平和の十人委員会の決定に従い、ヴァルディキアーナ地区で２度にわたって騎兵を徴集。

１５１０年１２月２日

休戦協定の更新を拒否するためシエナのパンドルフォ・ペトルッチのもとへ派遣される。

１５１０年１２月２日

シエナの君主パンドルフォ・ペトルッチのもとへニッコロ・マキアヴェッリを派遣し、期限の迫った休戦協定を更新する意志のないことを通告。

１５１１年１月５日～１５１１年１月１０日

ピサの要塞の視察に派遣される。

１５１１年１月１４日

アレッツォの要塞の視察に派遣される。

１５１１年２月１５日

前年初めに生まれた子ども死亡。

１５１１年２月１５日

シエナに対する防衛のためのポッジョ・インペリアーレの要塞に視察に派遣される。

１５１１年３月１４日

騎兵の徴募のためヴァルディキアーナ地区に行く。

１５１１年３月２１日

１００名の新兵を率いてフィレンツェに戻り、騎兵隊の初のパレードを行う。

１５１１年５月１日

新協定の締結などに関する交渉のためシエナのパンドルフォ・ペトルッチのもとへ派遣される。

１５１１年５月１日

シエナのパンドルフォ・ペトルッチのもとへ、新協定の締結及びモンテプルチアーノの獲得に関する交渉のためニッコロ・マキアヴェッリを派遣。

１５１１年５月５日

協定締結のためモナコの君主Luciano Grimaldiのもとへ派遣される。

１５１１年５月５日

モナコの君主Luciano Grimaldi（？～１５２３年：在位１５０５年～１５２３年）のもとへ協定締結のためニッコロ・マキアヴェッリを派遣。

１５１１年５月２７日

モナコのLuciano Grimaldiとの協定に署名。

１５１１年６月５日

モナコより帰国。以後、シエナとの新協定締結問題に従事。

１５１１年８月２４日～９月７日

さらに１００名の騎兵を徴募するためValdarno di sopra、ヴァルディキアーナ、カゼンティーノの各地区へ行く。

１５１１年９月１０日

ルイ１２世に分離公会議をフィレンツェ領外で開催するよう要請する使節に任命され、出発。

１５１１年９月１２日

パルマとピアチェンツァの間で、分離公会議派の枢機卿４名に、フィレンツェ領内に立ち入らぬよう説得。

１５１１年９月２２日

ミラノ（１５１１年９月１５日）を経て、ブロワのルイ１２世のもとに着く。

１５１１年９月２３日

前年９月から自分に代わって宮廷に駐在していたロベルト・アッチャイウオリと共にルイ１２世に謁見。（１）ユリウス２世との戦争の終結と分離公会議の中止、そのためのフィレンツェの仲介によるユリウス２世との交渉、ないしは（２）フィレンツェ領内での公会議の開催、ないしは（３）公会議の２～３ヶ月の延期を要請。（３）のみ受け入れられる。

１５１１年９月

ユリウス２世の圧迫、攻撃を防ぐためルイ１２世に分離公会議をフィレンツェ領外で開催するよう求めることにし、ニッコロ・マキアヴェッリをルイ１２世のもとへ派遣。

１５１１年１０月半ば

ディエチから帰国を認められる。

１５１１年１１月２日

フィレンツェに帰着。この日直ちにピサの分離公会議に派遣するとの命を受け、会議警護のフランス兵５００に対抗するための兵３００と共に翌１５１１年１１月３日早朝出発。

１５１１年１１月５日

ピサの分離公会議に出席した枢機卿たちに会議場をフィレンツェ領外に移すよう説得。

１５１１年１１月１１日

フィレンツェに帰る。

１５１１年１２月２日

歩兵の徴募のためロマーニャ・フィオレンティーナ地域へ行く。

１５１１年末～１５１２年初旬

この頃？、Consulto per l'elezione del capitano delle fanterie di ordinanza fiorentina（フィレンツェ市民軍歩兵隊長選抜への助言）を執筆。

１５１２年２月１９日

市民軍騎兵隊のパレードを実施。

１５１２年３月３０日

自ら執筆した騎兵隊設置案、Provvisione seconda per le milizie a cavallo（市民軍騎兵隊のための第２案）がコンシーリオ・マッジョーレで承認・公示され、これに関して特別の報奨を与えられる。

１５１２年５月６日

ピサの要塞の守備隊を再編・強化。引き続きValdarno di sotto地区で歩兵隊を強化。

１５１２年６月４日

パンドルフォ・ペトルッチの葬儀のためシエナへ派遣される。

１５１２年６月６日

ピサに帰り、騎兵隊を組織。

１５１２年６月１５日

フィレンツェに帰る。教皇軍のフィレンツェ領通過に従いながらこれを看視。

この頃？、Ritratto delle cose della Magna（ドイツの現状）を執筆。

１５１２年７月

すでに戦争の兆しが見られるムジェッロ地区で徴兵に従事。さらに千名を徴集してフィオレンツオーラでスペイン軍に対抗せよとの命を受ける。

１５１２年８月２４日

迫ってきたスペイン軍から城塞を守るためフィレンツェに呼び戻される。

１５１２年９月前半

この頃？、Ai Palleschi（メディチ派の人たちへ）を執筆。（但し異説あり）。

１５１２年９月１６日以降

メディチ派の「一婦人」（氏名不詳）宛に、状況を説明しながらメディチ家に敬意を表する手紙を書く。

１５１２年９月

手塩にかけてきた市民軍の廃止が、メディチ派主導で新設されたバーリアにより決定される。

１５１２年９月２９日

枢機卿ジョヴァンニ・デ・メディチに手紙を書き、賢明な政治的寛容を説くが全く無視される。

しかしなお、メディチ家に用いられてこれまでの職に留まれるであろうとの希望を抱き続ける。

１５１２年１１月初旬

この頃？、Ai Palleschi（メディチ派の人たちへ）を執筆。（但し異説あり）。

１５１２年１１月７日

全ての役職を解かれる。

１５１２年１１月１０日

１年間のフィレンツェ領内禁足、巨額の保証金の支払いを命じられる。

１５１２年１１月１７日

１年間のヴェッキオ宮殿立ち入り禁止を命じられる。但し旧市民軍関係の支出について説明を命じられ、その時に限ってヴェッキオ宮殿への立ち入りを許可される。

１５１２年１２月１０日

旧市民軍関係の支出の説明終了。以後、フィレンツェ市外から１０キロ余のサンタンドレア・イン・ペルクッシーナのささやかな山荘、マキアヴェッリ邸に隠遁。

１５１２年１２月

アルノの川向の自宅で家族と共にクリスマスを過ごす。

１５１２年末～１５１３年初旬

この頃？、Ritratto di cose di Francia（フランスの現状）を執筆。（但し異説多し）。

１５１３年２月１９日

反メディチ陰謀参画者リストに氏名を挙げられていたことから、この陰謀に参画していたとの嫌疑を受け、逮捕、投獄される。６回に渡って吊るし（落とし）の拷問を受けるが耐える。

１５１３年

獄中からジュリアーノ・デ・メディチに、陰謀に全く無関係であると実情を説明し救済を求めるソネット２篇を送る。

１５１３年３月１３日

陰謀参画の嫌疑晴れて釈放される。以後、山荘での「強いられた怠惰」の生活始まり、メディチ家に忠誠の念を伝えて登用されることに腐心。

１５１３年３月１３日

友人でローマ教皇庁駐在フィレンツェ大使フランチェスコ・ヴェットーリに、新教皇レオ１０世などメディチ家の有力者に自分を登用するよう取り次いでくれと依頼の手紙を書く。

１５１３年３月１５日

フランチェスコ・ヴェットーリから、この日付の手紙でメディチ家への取次ぎを婉曲に断られる。しかし、なお希望を捨てず、１５１３年３月１８日、またフランチェスコ・ヴェットーリに手紙を書く。

１５１３年

この頃？、ジュリアーノ・デ・メディチに山荘の近くの山で獲ったツグミ数羽を、自分を登用するよう依頼するソネットと共に送る。

１５１３年３月３０日

フランチェスコ・ヴェットーリから、この日付の手紙でレオ１０世の好意を期待することはできないと伝えられる。

１５１３年３～４月

この頃？、Discorsi sopra la prima deca di Tito Livio（ティト・リヴィオの最初の十篇についての論考）の執筆を始める。但し異説あり。

１５１３年４月９日、１５１３年４月１６日

フランチェスコ・ヴェットーリに、メディチ家に自分を推薦してくれと依頼する手紙を書き続ける。後日、ソデリーニ兄弟との関係を想起されれば登用される可能性はないとの返答を受ける。

１５１３年４月２９日

フランチェスコ・ヴェットーリに、もはや政治を論ずることも考えることも止めると手紙で書き送る。

１５１３年６月半ば

この頃、フランチェスコ・ヴェットーリの手紙に触発されてまた政治を論考し始める。

１５１３年７～８月

この頃、第一篇１７～１８章まで執筆したところで『ティト・リヴィオの最初の十篇についての論考』を中断し、急遽Il Principe（君主論）を執筆し始める。（但し、この頃まで書いたものは『ティト・リヴィオの最初の十篇についての論考』以外の作品で、後年これを『ティト・リヴィオの最初の十篇についての論考』の冒頭に付加したとする説、『ティト・リヴィオの最初の十篇についての論考』は後年執筆したものだけからなっているとする説など異説あり）。

１５１３年１１月２３日

フランチェスコ・ヴェットーリからこの日付の手紙でローマの彼の居宅に招かれるが動かず執筆を続ける。

１５１３年１２月１０日

Il Principe（君主論）完成：フランチェスコ・ヴェットーリ宛のこの日付の手紙で、昼は自分の持ち山を見回り、木こりと談笑し、家族と貧しい昼食を取り、近くの旗亭で遊び、夜は正装して書斎に籠もって古代の書を読み、古代人と対話していると山荘での生活を語りながら、De principatibus（Il Principe）の完成を伝える。

１５１４年２月初旬

家族と共に山荘からフィレンツェに戻る。但し以後も１５１６年までしばしば山荘に長く滞在。

１５１４年５月半ば～６月上旬

フランチェスコ・ヴェットーリにメディチ家への推薦の可否について明確な返答を督促し、断りの返答を得る。

１５１４年６～７月

この頃まで、前年に引き続き『ティト・リヴィオの最初の十篇についての論考』を執筆。（但し異説あり）。

１５１４年８月３日

フランチェスコ・ヴェットーリ宛のこの日付の手紙で、山荘の近くの女性と激しい恋に陥ったことを伝える。極めて心優しく上品で、いくら讃えても讃えきれず、いくら愛しても愛しきれないほど素晴らしい女性だと相手を激賞し、心の高ぶりと苦しみを打ち明け、さらに、難しい大問題を考えるのは止めた、古代史を読んだり現今の出来事について考えたりしても少しも楽しくないと述べる。

１５１４年１２月１０日

なお恋を続けながらも、レオ１０世にも読まれるだろうとの１５１４年１２月３日付のフランチェスコ・ヴェットーリの手紙に触発されて、彼に、レオ１０世はルイ１２世、ヴェネツィア側と、マクシミリアン１世、フェルナンド２世・デ・アラゴン側のいずれにつくべきかを論じ、前者の勝利が予測されるから前者につくべきだとの見解を送る。以後メディチ家による登用の期待高まる。

１５１４年１２月２０日

１２月１０日の見解を補充する見解をフランチェスコ・ヴェットーリに送る。

これらの見解はレオ１０世や枢機卿ジューリオ・デ・メディチに読まれ、その賞賛を得る。しかし筆者登用の話題は出ずに終わる。

１５１４年

この年、Decennale second（十年史第二部）を執筆。（但し異説あり）。

１５１４年

この年？、Scritto sul modo di ricostituire l'ordinanza（市民軍再建方法について）を執筆。

１５１５年２月

フランチェスコ・ヴェットーリの兄弟パオロ・ヴェットーリの前年末からの尽力により、教会の旗手、ヌムール公ジュリアーノ・デ・メディチに登用される動き生ずる。

しかし共和政下での書記官としての活動になお憎悪を抱き続ける枢機卿ジューリオ・デ・メディチの強い反対にあって実現せずに終わり、再び私的な生活と人間関係に閉じ籠る。

前年１２月フランチェスコ・ヴェットーリ宛の手紙で披瀝した見解とは逆に、レオ１０世はフェルナンド２世・デ・アラゴンとの同盟の道を進む。

１５１５年８月１８日

甥Giovannni Vernaccia宛のこの日付の手紙で、時勢に恵まれず茫然自失状態が続いていると告げる。

１５１５年９月１３日～１５１５年９月１４日

前年１２月１０日の見解通り、フランソワ１世が勝利を収める。

１５１５年１１月１９日

甥Giovannni Vernaccia宛のこの日付の手紙で、運命は自分から家族と友人以外の全てを奪ったと不運を嘆く。

１５１５年

この年？、ルチェッライ家の庭園で開かれているコジモ・ルチェッライ（１４９５年～１５１９年）主宰の知的な集会Orti Oricellari（オリチェッロの園）に参加し始める。（但し有力異説あり）。

１５１５年

この年以降、Discorsi sopra la prima deca di Tito Livio（ティト・リヴィオの最初の十篇についての論考）執筆。（但し有力異説多し）。

１５１６年２月１５日

甥Giovannni Vernaccia宛のこの日付の手紙で、運命の欲するところにより、自分は自分にとっても、家族にとっても、友人にとっても何の役にも立たない人間になってしまっていると嘆く。

１５１６年９月

前年９月からこの頃までの間に、ロレンツォ・デ・メディチに『君主論』を、「比類なき高みから時に下々の世界に眼をお向け下さるなら、私がいかに甚だしくも絶えることのない、不当な運命の悪意を耐え忍んでいるかをご賢察頂けることでしょう」との一文で終わる献辞を添えて贈る。

１５１６年

この年、恋の熱も冷め、『ティト・リヴィオの最初の十篇についての論考』の執筆を再開。但し異説あり。

１５１６年

この年？、コジモ・ルチェッライ主宰の知的な集会オリチェッロの園に参加し始める。（但し有力異説あり）。

１５１７年６月８日

甥Giovannni Vernaccia宛のこの日付の手紙に、相変わらず不運にして山荘に籠もることを余儀なくされているので時の過ぎるのを１ヶ月も気づかずにいることがあると書く。

１５１７年半ば

コジモ・ルチェッライ主宰の知的集会オリチェッロの園に参加し始め、折から執筆中の『ティト・リヴィオの最初の十篇についての論考』を朗読して参加者から温かな賛辞を得る。（但し異説あり）。以後、この集会が閉じられるまで常連として参加し続け（～１５１９年）、参加者から物心両面での支援を受ける。

１５１７年

Discorsi sopra la prima deca di Tito Livio（ティト・リヴィオの最初の十篇についての論考）を完成。（但し異説あり）。

１５１７年

三行詩Asino (d' Oro）（黄金のロバ）を執筆。

１５１８年２月

この頃までに完成した喜劇La Mandragola（マンドゥラーゴラ）、ロレンツォ・デ・メディチの婚約祝賀行事の一環として初演される？。（但し旧異説あり）。

１５１８年３～４月

フィレンツェの大商人たちの債権に関わる任務を得てジェノヴァの商人のもとに行き、僅かな報酬を得る。

１５１８年９月

この頃までに完成した喜劇「マンドラゴラ」、ロレンツォ・デ・メディチの結婚祝賀行事の一環として初演される？。（但し新異説あり）。

１５１８年

この年？、オリチェッロの園の参加者の勧めで『ティト・リヴィオの最初の十篇についての論考（Discorsi sopra la prima deca di Tito Livio）』を一著にまとめ、最も温かに支援し続けてくれる主催者コジモ・ルチェッライ及びツァノービ・ブォンデルモンティ（１４９１年～１５２７年）に献呈。

１５１９年１０月末～１１月初頭

オリチェッロの園の主催者コジモ・ルチェッライ死亡し（１４９５年）、物心両面での支援者を失う。

１５１９年

この年頃？、Dialogo intorno alla nostra lingua（俗語論）を執筆。（但し確証なく定説なし）。

１５１９年

この年頃？、短編小説Novella di Belfagor（ベルファゴール）執筆。（但し確証なし）。

１５２０年３月１０日

この頃、ロレンツォ・デ・メディチ死後のフィレンツェの支配者、枢機卿ジューリオ・デ・メディチにロレンツォ・ストロッツィなどオリチェッロの園の仲間の斡旋で面会し歓迎される。

１５２０年

この頃、Arte della guerra（軍事・戦争論）を執筆し続ける。

１５２０年４月２６日

ローマに滞在しているオリチェッロの園の仲間バッティスタ・デッラ・パッラから、この日付の手紙で、レオ１０世からジューリオ・デ・メディチにニッコロ・マキアヴェッリの登用を勧める書簡を預かったと伝えられる。

１５２０年７月９日

ジューリオ・デ・メディチの意により、メディチ家と姻戚のサルヴィアーティ家などフィレンツェの大商人が破産したルッカの大商人に対して有する債権の取立ての役を依頼され、糊口の資を得るためルッカに向かってフィレンツェを出発。

１５２０年８月２９日

ルッカでの余暇に執筆してきたLa Vita di Castruccio Castracani da Lucca（ルッカ公カストルッチョ・カストラカーニ伝）をオリチェッロの園の仲間ツァノービ・ブォンデルモンティ、ルイジ・アラマンニに献呈。

この後Sommario delle cose della città di Lucca（ルッカ事情概要（＝統治制度要論））を執筆。

１５２０年９月６日

この日付のツァノービ・ブォンデルモンティの返書で、彼を初めとするオリチェッロの園の仲間がLa Vita di Castruccio Castracani da Lucca（ルッカ公カストルッチョ・カストラカーニ伝）を読み、皆一致して、幾つかの細かな点の叙述に問題があるとはいえ実に優れた歴史書だと高く評価していること、のみならず早くフィレンツェに帰ってこうした小さな歴史を叙述するに留まらず大きなフィレンツェの歴史を叙述して欲しいと望んでいることなどを伝えられる。

１５２０年９月８～１０日

フィレンツェに帰着。

１５２０年１１月８日

ジューリオ・デ・メディチを長とするStudio fiorentino（フィレンツェ大学）と、フィレンツェ共和国歴史官としてフィレンツェ史を執筆する契約（１５２０年１１月１日から２年間）を結ぶ。これにより、以前の共和政時の政庁のCancelliere・Segretarioの俸給の半額ほどではあるが、ようやく定収入を得る。

１５２０年１１～１２月

フィレンツェ共和国歴史官の初仕事として、ジューリオ・デ・メディチの依頼によりレオ１０世のためにDiscorso delle cose fiorentine dopo la morte di Lorenzo（ロレンツォ死後のフィレンツェの諸問題についての論考）を執筆——フィレンツェのLondra書房から初めて出版された際（１７６０年）、Discorso sopra il riformare lo stato di Firenze, ad istanza di papa Leone X（教皇レオ１０世の求めによる、フィレンツェ国制改革論）と改題される——。レオ１０世とジューリオ・デ・メディチの指導下のメディチ家支配によって、両者の死後にコンシーリオ・マッジョーレ中心の「真の共和国」・「完璧な共和政体」を実現し得るようにすべしとのこの論文により、さらに高い評価を得る。

１５２１年

この頃、Istorie fiorentine（フィレンツェ史）を構想、執筆。

１５２１年４月１３日

かつての上司・終身正義の旗手で、現在はソデリーニ一族の執拗な反メディチ策動を鎮める手立てとして利することを狙うレオ１０世の庇護を得てローマに住むピエロ・ソデリーニから、直ちにローマに出て傭兵隊長プロスペロ・コロンナの秘書となるよう強く勧めるこの日付の手紙を受け取る。その俸給は現在のそれの４～５倍で、ピエロ・ソデリーニからは安い俸給でフィレンツェの歴史などを書いているより遥かに良いだろうと熱心に勧められるが、全く無視し、Istorie fiorentine（フィレンツェ史）の執筆に専心。

１５２１年５月１１／１２日

ジューリオ・デ・メディチの意により、特別諮問八人会議（かつて共和政下で自分がSegretarioを務めていたディエチに代わる軍事委員会）から、フィレンツェのフランシスコ会修道院の独立問題に関してモデナ近郊Carpiのフランシスコ会本部へ派遣され、フィレンツェを出発。メディチ政府から始めてトスカーナ外へ派遣される。

１５２１年５月１６日

モデナに１日足らず留まってその教皇総督フランチェスコ・グイッチャルディーニと懇談した後Carpiに到着。

フランチェスコ・グイッチャルディーニ、当代の代表的権力者たちの多くと数々の交渉を重ねてきたニッコロ・マキアヴェッリのような人物がかくも些細な問題で修道士たちとの交渉役に用いられていることを慨嘆。

１５２１年５月２０日

任務について報告するジューリオ・デ・メディチ宛のこの日付の手紙で、体調不全のためすぐ帰途につくことはできないと弁明した上、数日間モデナに滞在しフランチェスコ・グイッチャルディーニと議論を交わす。以後、彼との親交始まる。

フィレンツェ帰着後、サン・タンドレアの山荘で再びIstorie fiorentine（フィレンツェ史）の構想、執筆に専心。

１５２１年８月１６日

フィレンツェのPhilippo di Giunta書房からArte della guerra（軍事・戦争論）を刊行。主要著作の初の、かつ生存中唯一の出版となる。

１５２１年９月６日

枢機卿ジョヴァンニ・サルヴィアーティからArte della guerra（軍事・戦争論）を激賞するこの日付の手紙を受け取るなど、評価が高まる。

１５２２年

ジューリオ・デ・メディチからフィレンツェの政体改革について見解を求められ、前年に教皇レオ１０世に提出した案（Discorso delle cose fiorentine dopo la morte di Lorenzo（ロレンツォ死後のフィレンツェの諸問題についての論考））を少しく修正して提出。

１５２２年

この頃、弟トット・マキアヴェッリ、死。

１５２２年

ジューリオ・デ・メディチ暗殺の陰謀を練ったのがオリチェッロの園の主要メンバーであったことから集会は解散になり、サン・タンドレアの山荘に籠もることが多くなる。

１５２２年１月下旬

この頃？、外部からのソデリーニ一族の策動、攻撃と内部での反メディチ派の動きとが結びつくのを恐れた彼は、自由回復を求める市内の趨勢に応えて反メディチ的動向の強まるのを防止すべく、コンシーリオ・マッジョーレの復活などを含む政体改革を約束し、改革の詳細についてニッコロ・マキアヴェッリらに提言を求める。

１５２２年１１月２７日

２度目の、そして最後の遺言を書く。

１５２３年３月２６日

Il Principe（君主論）の海賊ラテン語訳本、A. NifoのDe regnandi peritia（統治論）がナポリのCaterina di Silvestro書房から刊行される。

１５２３年３月２６日

A. Nifo、ニッコロ・マキアヴェッリのIl Principe（君主論）の海賊本のDe regnandi peritia（統治論）をナポリで刊行。

１５２３年４月２７日

「自身の軍隊」論を理解し、常に激励し続けてくれたフランチェスコ・ソデリーニがローマでハドリアヌス６世とジューリオ・デ・メディチによって投獄される。

１５２３／１５２４年

この年頃？、La Mandragola（マンドラゴラ）、刊行年、元を記されずにローマで（？）刊行され、３度目の刊行となる。（この時までにすでに２度、いずれも刊行年、元を記されずに刊行されている）。

１５２４年２月

この頃、サンタンドレアからしばしばフィレンツェ市内に出かけIl Fornaciaio（本名Iacopo Falconetti）の庭園での宴に参加。ここで若い歌謡歌手Salutati Raffacani Barberaに出会い、虜となり、彼女にも好かれ、親密な関係を結ぶ。

１５２４年５月１７日

思想、力量、行動を評価し公私両面で励まし続けてくれた枢機卿フランチェスコ・ソデリーニ死。

１５２４年末

宴の主催者Il Fornaciaioや恋人Salutati Raffacani Barberaを喜ばせるべく喜劇Clizia（クリツィア）を執筆。

１５２４年

この年？、ローマ（又はフィレンツェ）でLa Mandragola（マンドラゴラ）を刊行。

１５２４年

１５１４年ピエロ・マキアヴェッリ誕生後この年頃までに生の娘Bartolomea (la Baccina）の子Giuliano de' Ricci、この世紀末までに偉大な祖父の書簡、写本、記録・資料などの筆写、収集、保存に尽力。

１５２５年１月１３日

Il Fornaciaioの庭園でClizia（クリツィア）が上演される。フィレンツェの指導者たちも民衆多数も観劇し、大好評を得る。作者の名声、フィレンツェ外にも広まる。

１５２５年春

この頃？、Istorie fiorentine（フィレンツェ史）完成。

１５２５年５月初旬～下旬

クレメンス７世の使節としてマドリードのカール５世のもとに派遣されることになった枢機卿ジョヴァンニ・サルヴィアーティに秘書としてニッコロ・マキアヴェッリを伴わせるよう、ジョヴァンニ・サルヴィアーティの父ヤコポ・サルヴィアーティが再三クレメンス７世に提案するが拒絶される。

１５２５年５月末

Istorie fiorentine（フィレンツェ史）をクレメンス７世に提出するためにローマに行く。

１５２５年６月９日～１５２５年６月１０／１１日

クレメンス７世より、Istorie fiorentine（フィレンツェ史）の完成に対して報奨金を与えられる。

クレメンス７世にロマーニャで領民を武装させて「自身の軍隊」を創設するよう進言して受け入れられる。その実現のためファエンツァに駐在していたロマーニャ総督フランチェスコ・グイッチャルディーニのもとに派遣され、クレメンス７世の小勅書を持って、１５２５年１０／１１日ローマを出発。

１５２５年６月２１日

フランチェスコ・グイッチャルディーニは、「自身の軍隊」の理論に反対はしないがそれが前提としている領民の忠誠心が現実に得られないことなどからその現実化には反対せざるを得ないとの見解をローマに送る。

クレメンス７世は、両者の見解のいずれを取るべきか決断できず。

１５２５年７月２６日

ロマーニャにおける「自身の軍隊」創設に関するクレメンス７世の決断を待ってファエンツァに滞在していたが得られず、虚しくフィレンツェへの帰途につく。以後、フランチェスコ・グイッチャルディーニとの文通が頻繁になる。

１５２５年

フィレンツェ帰着後Salutati Raffacani Barberaとの仲が一段と親密になり、友人の間で評判になる。

１５２５年７月末～８月初旬

この頃クレメンス７世の指令によりフィレンツェ大学からの俸給が倍増される。

１５２５年８月

政庁官吏への被任命資格を与えられる。

１５２５年８月１９日

フィレンツェの商人がヴェネツィア人に詐欺にあったのに関連して、その使いとしてヴェネツィアへ行く。その途中フランチェスコ・グイッチャルディーニのもとに数日間滞在し、日毎に荒廃の度を深めるイタリアの現況について語り合う。

１５２５年９月１６日

ヴェネツィアを出発。帰途もフランチェスコ・グイッチャルディーニのもとに立ち寄る。

１５２５年９月末

フィレンツェ帰着。以後フランチェスコ・グイッチャルディーニとの文通がさらに盛んになる。

１５２５年１２月～１５２６年１月

この頃、La Mandragola（マンドラゴラ）、フランチェスコ・グイッチャルディーニの推奨により、チェゼーナのHieronymo Soncino書房より刊行年を記されずに刊行される。

１５２６年２月下旬

カーニヴァルの夜ヴェネツィアでLa Mandragola（マンドラゴラ）が上演された好評を博し、再演されてさらに好評を博する。

１５２６年３月～４月初旬

戦争が不可避となってフィレンツェの防衛が火急の問題となったことからクレメンス７世がフィレンツェ市壁の点検、強化のために派遣してきた高名なスペイン人軍事技術者Pedro Navarraと共に市壁を視察し、その強化策を考えるよう、クレメンス７世より指示される。

１５２６年４月初旬

フィレンツェ市壁の点検報告及びその強化案Relazione di una vista fatta per fortificare Firenze（フィレンツェ防備強化のための視察報告）を執筆。

この案がクレメンス７世やその側近に評価されてローマに招かれ、さらに意見を具申。

１５２６年４月２６／２７日

フィレンツェ市壁管理委員会設置案を起草せよとのクレメンス７世の指示を得てローマを発ち、フィレンツェに向かう。帰着後、その案Provisione per la istituzione dell'ufficio de' cique provveditori delle mura della città di Firenze（フィレンツェ市壁管理五人会事務局設置案）を執筆。

１５２６年５月９日

起草したばかりの案『フィレンツェ市壁管理五人会事務局設置案』が百人委員会により承認され、Cinque Procuratori delle Mura（市壁管理五人会）が設置される。

１５２６年５月９日

百人委員会、クレメンス７世の指示に基づいてニッコロ・マキアヴェッリが起草した市壁管理委員会設置案を承認。これによりCinque Procuratori delle Mura（市壁管理五人会）が設置される。

１５２６年５月１８日

この頃、新設された市壁管理五人会のProvveditore（管理人）及びCancelliere（書記官長）に任命され、１４年ぶりにヴェッキオ宮殿に入って公文書を書く。助手として長男ベルナルド・マキアヴェッリを任用。

１５２６年６月

フィレンツェの特別諮問八人会議から戦況の視察、報告のためロンバルディアに派遣され、同盟軍に従ってミラノ近くの前線に出かける。前線から書き送ったものの内フランチェスコ・ヴェットーリに送った状況を論ずる手紙は友人たちの間で、さらにはクレメンス７世にも回覧され、賞賛される。

１５２６年９月１０日

コニャック同盟軍におけるクレメンス７世の全権代理フランチェスコ・グイッチャルディーニからクレモーナに戦況視察に送られる。

１５２６年９月１４日

ミラノの市壁の前の陣に戻る。

１５２６年１０月９日

教皇軍の撤退に伴ってピアチェンツァに移動。

１５２６年１１月上旬

モデナを経てこの頃？フィレンツェに帰着。

１５２６年１１月３０日

フィレンツェの特別諮問八人会議からモデナのフランチェスコ・グイッチャルディーニのもとへフィレンツェの窮況を伝えるために急ぎ派遣される。

１５２６年１２月２日

モデナに着きフランチェスコ・グイッチャルディーニと会見。彼は翌１５２７年３月、戦局の中心パルマへ移動。

１５２７年２月３日

フィレンツェの特別諮問八人会議からパルマのフランチェスコ・グイッチャルディーニのもとへ、教皇軍がフィレンツェ防衛に当たるよう依頼するために派遣される。

１５２７年２月７日

パルマ着。フランチェスコ・グイッチャルディーニと共にコニャック同盟軍指揮官フランチェスコ・マリーア１世・デッラ・ローヴェレと会見してフィレンツェへの支援を要請。

１５２７年２月２７日

教皇軍を追ってボローニャ着。

１５２７年３月３１日

教皇軍を追ってイーモラ着。

１５２７年４月１６日

フォルリからフランチェスコ・ヴェットーリに宛てたこの日付の短い手紙の中で、「自分の魂よりも祖国を愛している」、しかし我々は今、自分のこの「６０年」の体験から言えば、「平和が不可欠なのに戦争は不可避だ」というかつて経験したことのない困難な状況に置かれている、と述べた上で、我々の「君主」は専ら戦争をとるか専ら平和をとるか決断できずにいるとクレメンス７世の施策を暗に批判。

１５２７年４月１８日

フランチェスコ・グイッチャルディーニと共にBrisighellaに着。

１５２７年４月２２日

フィレンツェ帰着。１５２７年４月２３日フランチェスコ・グイッチャルディーニも帰着。

１５２７年５月２日

教皇軍と共にローマに向かって出発したフランチェスコ・グイッチャルディーニに同道か？

１５２７年５月

チヴィタヴェッキアで１５２７年５月１７日のフィレンツェの政変を知り、急ぎフィレンツェに戻る。

１５２７年５月２１日

かつてその設置と運営に全力を挙げたNove Ufficiali di Miliziaの再設置が決まる。

１５２７年５月２１日

共和政再建：１５１２年以前の共和政下におけると同じ権限を持つコンシーリオ・マッジョーレが招集・開催され、治安八人委員会の委員の新選出、メディチ家独裁のシンボル的機関特別諮問八人会議の廃止とそれに代わるDieciの再建、ニッコロ・マキアヴェッリの尽力と実質上の指導の下で設置、運営されていたNove Ufficiali di Miliziaの再設置などを決議。共和政再建される。

１５２７年５～６月

ツァノービ・ブォンデルモンティやルイジ・アラマンニら友人たちの強い支援を得て、新共和政政庁に復職する運動を熱心に行う。

１５２７年６月１０日

再編された十人委員会に、先の共和政下の十人委員会で自分が占めていたSegretarioとして、廃止されたばかりのメディチ家独裁のシンボル的機関特別諮問八人会議のPrimo SegretarioだったFrancesco Tarugiが任用されたことを知る。

１５２７年６月半ば

かつて自らの主導下にあった市民軍の再編が決まる中、病床に臥す。病状急速に悪化し、絶望と診断される。フランチェスコ・デル・ネッロ、ツァノービ・ブォンデルモンティ、ルイジ・アラマンニ、ヤコポ・ナルディ（１４７６年～１５６３年）、フィリッポ・ストロッツィら友人集まる。

１５２７年６月１６日

再設置されたNove Ufficiali di Miliziaの下に、かつてのニッコロ・マキアヴェッリ主導の市民軍の再編が決まる。

１５２７年６月２１日

家族と修道士に見守られて、死。

１５２７年６月２２日

サンタ・クローチェ教会に埋葬される。